8-甲酰基-3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃 | 103085-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 8-甲酰基-3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 8-formyl-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 8-formyl-3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzopyran；3-methyl-8-formylflavone；3-methyl-4-oxo-2-phenylchromene-8-carbaldehyde
• CAS: 103085-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: PFFBVVXRQFBACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲酰基-3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃 在 双氧水 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 44.0h， 以85%的产率得到3-甲基黄酮-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-苯基-8-(1-丙烯基)制备3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-8-羧酸的电化学环氧化和碳-碳键裂解-4H-1-benzopyran-4-one

  摘要：

  电氧化碳-碳键断裂可用于从 3-甲基-2-苯基-8-(1) 制备 3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-8-羧酸 (1b) -丙烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-one (2)。烯烃 2 在 MeCN-H2O-H2SO4 中通过电化学溴氢化反应转化为 3-methyl-8-(1,2-epoxypropyl)-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (3) –NaBr–(Pt) 系统，然后处理氢氧化钠水溶液 (94%)。环氧化物 3 在 MeOH-H2SO4-(C) 系统中被电氧化，以 83% 的产率得到 8-formyl-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (4)。4 在回流的 2-丁酮中过氧化氢氧化得到 1b，产率为 86%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2361
• 作为产物：
  描述：

  8-(1,2-epoxypropyl)-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 硫酸 作用下， 生成 8-甲酰基-3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-苯基-8-(1-丙烯基)制备3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-8-羧酸的电化学环氧化和碳-碳键裂解-4H-1-benzopyran-4-one

  摘要：

  电氧化碳-碳键断裂可用于从 3-甲基-2-苯基-8-(1) 制备 3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-8-羧酸 (1b) -丙烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-one (2)。烯烃 2 在 MeCN-H2O-H2SO4 中通过电化学溴氢化反应转化为 3-methyl-8-(1,2-epoxypropyl)-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (3) –NaBr–(Pt) 系统，然后处理氢氧化钠水溶液 (94%)。环氧化物 3 在 MeOH-H2SO4-(C) 系统中被电氧化，以 83% 的产率得到 8-formyl-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (4)。4 在回流的 2-丁酮中过氧化氢氧化得到 1b，产率为 86%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2361

文献信息

• Therapeutically active flavonyl-1,4-dihydrophyridines
  申请人：Recordati S.A., Chemical & Pharmaceutical Company

  公开号：US04806534A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  The novel flavonyl-1,4-dihydropyridines having the general formula (I): ##STR1## are therapeutically effective calcium antagonists and smooth muscle relaxant.

  这种具有一般式(I)的新型黄酮基-1,4-二氢吡啶是治疗有效的钙拮抗剂和平滑肌松弛剂。
• Bicyclic heterocyclic derivatives having .alpha..sub.1 -adrenergic and
  申请人：Recordati S.A., Chemical and Pharmaceutical Company

  公开号：US05474994A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  This invention provides bicyclic heterocyclic derivatives and their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of hypertension, urethral and lower urinary tract contractions, and other disorders. The compounds are also useful for binding .alpha..sub.1 -adrenergic and 5HT.sub.1A serotonergic receptors, in vitro or in vivo.

  本发明提供了双环杂环衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗高血压、尿道和下泌尿道收缩以及其他疾病。这些化合物还可用于体内或体外结合α1-肾上腺素能和5HT1A-5-羟色胺能受体。
• Bicyclic heterocyclic derivatives having .alpha..sub.1 adrenergic and
  申请人：Recordati S.A., Chemical and Pharmaceutical Company

  公开号：US05605896A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  This invention provides bicyclic heterocyclic derivatives and their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of hypertension, urethral and lower urinary tract contractions, and other disorders. The compounds are also useful for binding .alpha..sub.1 -adrenergic and 5HT.sub.1A serotonergic receptors, in vitro or in vivo.

  这项发明提供了用于治疗高血压、尿道和下尿道收缩以及其他疾病的双环杂环衍生物及其药用盐。这些化合物还可用于体外或体内结合α1-肾上腺素能和5HT1A-5-羟色胺能受体。
• Benzopyran and benzothiopyran derivatives
  申请人：Recordati S.A., Chemical and Pharmaceutical Company

  公开号：US05403842A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  The invention relates to benzopyranone and benzothiopyranone compounds, compositions and methods of use which have adrenergic and serotonergic activity.

  本发明涉及苯并吡喃酮和苯并噻吩酮化合物，组合物和使用方法，具有肾上腺素能和5-羟色胺能活性。
• Heterobicyclic compounds as antagogists of alpha-1 adrenergic and SHT1A receptors
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL and PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0558245A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  There are disclosed compounds of the general formula The heteroatom X is preferably oxygen, but may have other values. The group W is preferably a carbonyl group, but may have other values. The preferred heterocyclic ring is thus a 4-oxo-4H-1-benzopyran ring. This may have a wide range of R₂, R₃, R₆ and R₇ substituents. Y is a linking group, chosen from a wide range, but including -COO- , -CONH- , -O- , -SO₂- and -SO₂NH-. Z is an alkylene chain, and B is a complex amine. These compounds and their prodrugs, enantiomers, diastereoisomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful for the treatment of hypertension and urinary tract troubles associated with benign prostatic hypertrophy, and for the treatment of other diseases.

  已公开的化合物通式如下 杂原子 X 最好是氧，但也可以有其他值。基团 W 最好是羰基，但也可以有其他值。因此，优选的杂环是 4-氧代-4H-1-苯并吡喃环。它可以有多种 R₂、R₃、R₆ 和 R₇ 取代基。Y 是连接基团，可选范围很广，但包括-COO-、-CONH-、-O-、-SO₂- 和-SO₂NH-。Z 是亚烷基链，B 是复合胺。这些化合物及其原药、对映体、非对映异构体、N-氧化物和药学上可接受的盐类可用于治疗与良性前列腺肥大相关的高血压和尿路问题，也可用于治疗其他疾病。