methyl <2(S)-(2-oxopropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-5(R)-yl>acetate | 100703-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl <2(S)-(2-oxopropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-5(R)-yl>acetate
• 英文别名: (3S^*,6S^*)-<6-(2-oxo-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl>-acetic acid methyl ester；methyl 2-[(3R,6S)-6-(2-oxopropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]acetate
• CAS: 100703-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: APXPCYOWFRNXEX-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2(S)-(2-oxopropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-5(R)-yl>acetate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl <2(S)-(2-oxopropyl)-3(R),4(R)-dihydroxytetrahydropyran-5(S)-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific synthesis of monic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a045
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-(1-bornyloxy)-3(S)-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 三苯基硫氯甲烷 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化锡 、 silver nitrate 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 methyl <2(S)-(2-oxopropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-5(R)-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific synthesis of monic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a045

文献信息

• A Practical Asymmetric Synthesis of A Pseudomonic Acid Precursor from D-Arabinose or D-Xylose
  作者：Aaron Balog、Marvin S. Yu、Dennis P. Curran、Guixue Yu、Daniel R. Carcanague、Youe-Kong Shue

  DOI：10.1080/00397919608003698

  日期：1996.3

  Abstract The asymmetric synthesis of multi-gram quantities of a pseudomonic acid precursor is described. Improvements on the literature synthesis of diacetyl arabinal from arabinose are also reported.

  摘要 描述了多克数量的假单胞菌酸前体的不对称合成。文献中还报道了从阿拉伯糖合成二乙酰阿拉伯醛的改进。
• A formal total synthesis of (±)-pseudomonic acid A
  作者：Yvonne J. Class、Philip DeShong

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01590-e

  日期：1995.10

  The pyran nucleus pseudomonic acid A has been prepared via a furan oxidation strategy. Introduction of the C-8 sidechain (pseudomonic acid numbering) was accomplished regio- and stereoselectively by either the Johnson variation of the Claisen rearrangement or by Pd-catalyzed allylic displacement.

  吡喃核假单酸A是通过呋喃氧化策略制备的。通过Claisen重排的Johnson变异或Pd催化的烯丙基置换，可在区域和立体选择性上引入C-8侧链（假单宁酸编号）。
• An enantiospecific synthesis of monic acid C
  作者：Chiaki Kuroda、Parinya Theramongkol、Jeffrey R. Engebrecht、James D. White

  DOI：10.1021/jo00356a045

  日期：1986.3
• WHITE, JAMES D.;THERAMONGKOL, PARINYA;KURODA, CHIAKI;ENGEBRECHT, JEFFREY +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5909-5921
  作者：WHITE, JAMES D.、THERAMONGKOL, PARINYA、KURODA, CHIAKI、ENGEBRECHT, JEFFREY +

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran
  作者：James D. White、Parinya Theramongkol、Chiaki Kuroda、Jeffrey R. Engebrecht

  DOI：10.1021/jo00260a020

  日期：1988.12