8-硝基-萘-1-羧酸 | 2216-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-硝基-萘-1-羧酸
• 中文别名: 8-硝基-1-萘甲酸
• 英文名称: 8-nitro-1-naphthalenecarboxylic acid
• 英文别名: 8-nitronaphthalene-1-carboxylic acid；8-nitro-1-naphthoic acid；8-Nitro-[1]naphthoesaeure
• CAS: 2216-13-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• mdl: MFCD01712804
• 分子量: 217.181
• InChiKey: USMKVLABRYGBJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  449.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.00 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基-萘-1-羧酸 在 氯化亚砜 、 diborane(6) 作用下， 以 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-chloromethyl-8-nitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Proximity effects in peri-substituted naphthalenes. I. Some 8-substituted 1-(hydroxymethyl)- and 1-(chloromethyl)naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a047
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-硝基-萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ekstrand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 38, p. 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Relationships between structure and kinetics of cyclization of 2-aminoaryl amides: potential prodrugs of cyclization-activated aromatic mustards
  作者：Graham J. Atwell、Bridget M. Sykes、Charmian J. O'Connor、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00029a009

  日期：1994.2

  rate-determining step being formation of the tetrahedral intermediate. These model studies suggest that the phenyldimethylacetamide system could be developed as a prodrug system for the bioreductively-triggered release of amines. Further substantial rate enhancements appear possible by alterations in the geometry of the system, whereas substitution of electron-withdrawing groups (required to raise the

  提出具有通用结构I的2-硝基芳基酰胺作为生物可还原的前药，其能够通过四面体中间体III通过自发环化所得的2-氨基芳基酰胺II而在生物活化时释放细胞毒性的氨基苯胺芥子Ⅴ。该概念允许单独优化影响硝基还原和芥菜反应性的取代基效果。合成了一系列的模型2-氨基芳基酰胺，并研究了它们的环化率。在pH 2.4下，它们的变化范围是50,000倍以上（从0.00040到21 min-1的穗粒）。对于详细研究的三种化合物，速率与pH呈线性关系，表明在所研究的pH范围内，速率决定步骤的机理没有变化。氨基的亲核性对环化动力学影响不大，而吸电子基团会减慢速率。化合物的几何形状也很重要，其结构活性关系表明该分子的预组织可大大提高环化速率。相反，各种基团对离去的苯胺的4-取代对环化反应的影响很小。这些结果与确定四面体中间体的速率决定步骤是一致的。这些模型研究表明，可以将苯基二甲基乙酰胺系统开发为生物还原触发释放胺的前药
• Nitrierung von 1- und 2-Methoxymethyl-naphthalin
  作者：Diether G. Markees

  DOI：10.1002/hlca.19730560421

  日期：1973.4.25

  2-Methoxymethyl naphthalene (1) was synthesized and its properties were found to be different from those reported in the literature. The reaction of this compound with cold conc. nitric acid gave 8-nitro-2-naphthaldehyde (2). When 1-methoxymethyl naphthalene (4) was treated similarly 4-nitro-1-methoxymethyl naphthalene (5) and 8-nitro-1-naphthaldehyde (6) were obtained.

  合成了2-甲氧基甲基萘（1），发现其性质与文献报道的性质不同。该化合物与冷浓的反应。硝酸得到8-硝基-2-萘醛（2）。当对1-甲氧基甲基萘（4）进行类似处理时，获得了4-硝基-1-甲氧基甲基萘（5）和8-硝基-1-萘醛（6）。
• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. II. Amino- and guanidino-substituted naphthoates and tetrahydronaphthoates.
  作者：TOYOO NAKAYAMA、TOSHIYUKI OKUTOME、RYOJI MATSUI、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、TAKUO AOYAMA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.32.3968

  日期：——

  Various amino-and guanidino-substituted naphthoates and tetrahydronaphthoates were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin and Cl esterase. Among these compounds, phenyl 4-guanidino-1-naphthoate (IIIj) and phenyl 6-guanidino-1-naphthoate (IIIl) exhibited potent and selective trypsin inhibition (IC50 : 4×10-7 and 5×10-8 M, respectively) and phenyl 7-guanidino-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthoate (Vb) and p-ethoxycarbonylphenyl 7-guanidino-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthoate (Vg) had selective inhibitory activities against thrombin (IC50 : 4×10-5 and 1×10-5 M, respectively).

  合成了多种氨基和氨基脲取代的萘酸酯和四氢萘酸酯，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽酶、凝血酶和C1酯酶的抑制活性。在这些化合物中，苯基4-氨基脲-1-萘酸酯（IIIj）和苯基6-氨基脲-1-萘酸酯（IIIl）表现出强效选择性的胰蛋白酶抑制（IC50：4×10^-7和5×10^-8 M，分别），而苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vb）和对乙氧基羧基苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vg）则对凝血酶具有选择性抑制活性（IC50：4×10^-5和1×10^-5 M，分别）。
• Intramolecular electron transfer and dehalogenation of nitroaromatic anion radicals
  作者：J. P. Bays、S. T. Blumer、S. Baral-Tosh、D. Behar、P. Netav

  DOI：10.1021/ja00341a003

  日期：1983.2

  series of nitroaromatic compounds, containing Cl, Br, or tosyl groups at various positions, were synthesized and studied by pulse radiolysis in aqueous alcohol solutions. One-electron reduction of the compounds produces the anion radicals which then undergo an intramolecular electron transfer and eliminate X/sup -/ (Cl/sup -/, Br/sup -/, or TsO/sup -/). The rates of X/sup -/ elimination vary over six orders

  合成了一系列在不同位置含有 Cl、Br 或甲苯磺酰基的硝基芳族化合物，并通过在乙醇水溶液中的脉冲辐解进行了研究。化合物的单电子还原产生阴离子自由基，然后进行分子内电子转移并消除 X/sup -/（Cl/sup -/、Br/sup -/ 或 TsO/sup -/）。X/sup -/ 消除率在六个数量级范围内变化，并受 CX 键解离能、连接 X 与 ..pi.. 系统的基团的大小和性质以及这些的相对位置的影响组。还证明了通过空间的分子内电子转移。
• Insecticidal 1,8-naphthalenedicarboxamides
  申请人：——

  公开号：US20040053786A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of Formula I and Formula II, and their N-oxides and agriculturally suitable salts, are disclosed that are useful for controlling invertebrate pests, Formula (I), Formula (II) wherein A, B, J, R1, R2, R3, R4, and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions comprising the compounds of Formula I or Formula II and methods for controlling invertebrate pests that involve contacting the invertebrate pests or their environment with an effective amount of a compound of Formula (I) or Formula (II).

  本文介绍了化学式I和化学式II及其N-氧化物和适合农业的盐，这些化合物可用于控制无脊椎动物害虫，其中化学式（I），化学式（II）中A、B、J、R1、R2、R3、R4和n的定义如披露所述。还披露了包含化学式I或化学式II的化合物的组合物以及用于控制无脊椎动物害虫的方法，该方法涉及使用化学式（I）或化学式（II）的化合物的有效量与无脊椎动物害虫或它们的环境接触。