methyl 8-nitronaphthalene-1-carboxylate | 40490-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 8-nitronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: 8-nitro-[1]naphthoic acid methyl ester；8-Nitro-[1]naphthoesaeure-methylester；Methyl-8-nitro-1-naphthoat；Methyl 8-nitro-1-naphthoate
• CAS: 40490-09-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: VURKLKJITIJNAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  379.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-nitronaphthalene-1-carboxylate 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 8-硝基-萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Socrates, Acevedo; Bowden, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2049 - 2050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 8-nitronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Methyl α-Naphthoate and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01245a506

文献信息

• Nonacid Nitration of Benzenedicarboxylic and Naphthalenecarboxylic Acid Esters
  作者：Masatoshi Nose、Hitomi Suzuki、Hideo Suzuki

  DOI：10.1021/jo015619d

  日期：2001.6.1

  catalytic amount of iron(III) chloride in inert organic solvent at -10 to +5 degrees C, benzenedicarboxylic acid diesters 1, 4, and 6 underwent smooth nitration to give the corresponding mononitro derivatives 2/3, 5, and 7, respectively, in good yield (kyodai nitration). Naphthalenecarboxylic acid esters 8 and 11 and naphthalene-1,8-dicarboxylic acid diester 16 were similarly nitrated in the absence of catalyst

  当在惰性有机溶剂中于-10至+5摄氏度，在臭氧和催化量的氯化铁（III）的存在下用二氧化氮处理时，苯二甲酸二酯1、4和6进行平稳硝化，得到相应的单硝基衍生物2 / 3、5和7的收率很高（共硝化）。在不存在催化剂的情况下，类似地硝化萘甲酸酯酯8和11以及萘-1,8-二羧酸二酯16，分别得到预期的硝基化合物9 / 10、12-15和17-22。与基于浓硝酸和硫酸的组合使用的常规硝化不同，在这些条件下未观察到酯官能团的水解裂解。已经确定了萘羧酸8、11和16硝化的异构体分布 并收集了不太常见的硝基衍生物的光谱数据。根据涉及硝基氮离子（NO2 +）的亲电子取代过程与氢键之间的竞争，讨论了在二酯16的kyodai硝化反应中观察到的取向模式从最初的唯一间位到最终的间位/对位的独特转变。涉及三氧化氮自由基（* NO3）的加成-消除序列。
• The Nitration of Methyl α-Naphthoate and Related Compounds¹
  作者：C. F. Koelsch、Donald O. Hoffman

  DOI：10.1021/ja01245a506

  日期：1943.5
• Socrates, Acevedo; Bowden, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2049 - 2050
  作者：Socrates, Acevedo、Bowden, Keith

  DOI：——

  日期：——