3-(4-nitrophenyl)-1-(morpholin-4-yl)indolizine | 1239025-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-(morpholin-4-yl)indolizine
• 英文别名: 4-[3-(4-Nitrophenyl)indolizin-1-yl]morpholine
• CAS: 1239025-40-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: RJQIVFPOBYZLJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 吡啶-2-甲醛 、 1-乙炔基-4-硝基苯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以59%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1-(morpholin-4-yl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminoindolizine and Quinoline Derivatives via Fe(acac)3/TBAOH-Catalyzed Sequential Cross-Coupling-Cycloisomerization Reactions

  摘要：

  Fe(acac)3/TBAOH催化的醛、末端炔和胺的三组分耦合-环异构化反应可提供多种多样的杂环化合物，例如氨基吲哚啉和喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260305

文献信息

• Synthesis of Aminoindolizine and Quinoline Derivatives via Fe(acac)3/TBAOH-Catalyzed Sequential Cross-Coupling-Cycloisomerization Reactions
  作者：Vivek Bobade、Sachin Patil、Sachin Patil

  DOI：10.1055/s-0030-1260305

  日期：2011.10

  Fe(acac)3/TBAOH-catalyzed three-component coupling-cycloisomerization reaction of aldehydes, terminal alkynes, and amines provides a diverse range of heterocyclic compounds such as aminoindolizines and quinoline derivatives.

  Fe(acac)3/TBAOH催化的醛、末端炔和胺的三组分耦合-环异构化反应可提供多种多样的杂环化合物，例如氨基吲哚啉和喹啉衍生物。
• Quick Access to Druglike Heterocycles: Facile Silver-Catalyzed One-Pot Multicomponent Synthesis of Aminoindolizines
  作者：Yaguang Bai、Jing Zeng、Jimei Ma、Bala Kishan Gorityala、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/cc100086h

  日期：2010.9.13

  Desired products were obtained in moderate to excellent yields. Similar aminoindolizines products were afforded from trimethylsilyl protected alkyne substrates as well. This methodology provides a rapid access to construct a diversity-oriented library of indolizines.

  通过AgBF 4催化的杂芳基醛，仲胺和末端炔烃的三组分一锅法反应，开发了一种直接有效的1-氨基吲哚嗪方法。以中等至优异的产率获得了所需的产品。也从三甲基甲硅烷基保护的炔烃底物得到类似的氨基吲哚并酮产物。这种方法提供了快速构建吲哚嗪的面向多样性的库的途径。
• <scp>AgI</scp> ‐promoted one‐pot synthesis of aminoindolizines via sequential <scp>Mannich‐Grignard</scp> addition and intramolecular cyclization in water
  作者：Veeranna Guguloth、Ramesh Balaboina、Suresh Paidakula、Narasimha S. Thirukovela、Ravinder Vadde

  DOI：10.1002/jhet.4184

  日期：2021.3

  The efficient synthesis of aminoindolizines in ecofriendly water with broad substrate scope from the mild and readily available AgI‐catalyzed one‐pot three‐component reaction of pyridine‐2‐carboxaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes proceeds through the sequential Mannich‐Grignard addition as well as intramolecular cyclization was reported for the first time.

  氨基-2-吲哚嗪类化合物在环保的水中有效合成，其底物范围广泛，这是通过温和且易于获得的AgI催化的吡啶-2-羧醛，仲胺和末端炔烃的一锅三组分反应，通过依次添加曼尼希-格里雅纳（Mannich-Grignard）进行的。首次报道了分子内环化。
• Clean and efficient synthesis of 3-aminoindolizines in one-pot using recyclable CuCN/[bmim]PF₆ system
  作者：Muqeed Mohammod、Veeranna Guguloth、Chandra Sekhar Vasam、Narasimha Swamy Thirukovela

  DOI：10.1080/00397911.2022.2081811

  日期：2022.5.19

  Abstract Herein, we first time developed a simple, readily available, clean and efficient CuCN/[bmim][PF6] system for the one-pot synthesis of 3-aminoindolizines using commercially available starting materials which included pyridine-2-carbaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes. As well, the CuCN/[bmim][PF6] system was reused six times without any appreciable change in its activity.

  摘要 在此，我们首次开发了一种简单、容易获得、清洁和高效的 CuCN/[bmim][PF 6 ] 系统，用于一锅法合成 3-氨基中氮茚，使用包括吡啶-2-甲醛、仲胺在内的市售起始原料。和末端炔烃。同样，CuCN/[bmim][PF 6 ] 系统重复使用了六次，其活性没有任何明显变化。