tert-butyl N-[(5R)-3-formyl-5-methyl-5-phenyl-2H-pyrrol-1-yl]carbamate | 1431642-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl N-[(5R)-3-formyl-5-methyl-5-phenyl-2H-pyrrol-1-yl]carbamate
• CAS: 1431642-20-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: YRSNTDVQCZHYHI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(5R)-3-formyl-5-methyl-5-phenyl-2H-pyrrol-1-yl]carbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (R)-N-(4-((benzyloxy)methyl)-2-methyl-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化一锅胺化/氮杂-迈克尔/阿尔多缩合反应序列：具有季立体中心的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  据报导伯胺催化的α，α-二取代醛直接转化为具有4-级立体中心的3-吡咯啉。一锅对映选择性序列基于α-氨基化，肼的氮杂-迈克尔加成，醛醇缩合脱水，并以良好的收率和优异的对映选择性进行。还描述了在合成上有吸引力的应用，包括形成具有良好产率和选择性的叠氮基吡咯烷或环氧吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202024
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl N-[(5R)-3-formyl-5-methyl-5-phenyl-2H-pyrrol-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化一锅胺化/氮杂-迈克尔/阿尔多缩合反应序列：具有季立体中心的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  据报导伯胺催化的α，α-二取代醛直接转化为具有4-级立体中心的3-吡咯啉。一锅对映选择性序列基于α-氨基化，肼的氮杂-迈克尔加成，醛醇缩合脱水，并以良好的收率和优异的对映选择性进行。还描述了在合成上有吸引力的应用，包括形成具有良好产率和选择性的叠氮基吡咯烷或环氧吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202024

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic One-Pot Amination/aza-Michael/Aldol Condensation Reaction Sequence: Synthesis of 3-Pyrrolines with a Quaternary Stereocenter
  作者：Alaric Desmarchelier、Vincent Coeffard、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1002/chem.201202024

  日期：2012.10.8

  Primary amine‐catalyzed direct conversion of α,α‐disubstituted aldehydes into 3‐pyrrolines with a quaternary stereocenter is reported. The one‐pot enantioselective sequence is based on a α‐amination, an aza‐Michael addition of hydrazine, an aldol condensation dehydratation and proceeds with good yields and excellent levels of enantioselectivity. Synthetically attractive applications including the formation

  据报导伯胺催化的α，α-二取代醛直接转化为具有4-级立体中心的3-吡咯啉。一锅对映选择性序列基于α-氨基化，肼的氮杂-迈克尔加成，醛醇缩合脱水，并以良好的收率和优异的对映选择性进行。还描述了在合成上有吸引力的应用，包括形成具有良好产率和选择性的叠氮基吡咯烷或环氧吡咯烷衍生物。