(2E,4R,5S)-4,5-bis{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2,8-nonadienoic acid (1R)-1-methyl-3-butenyl ester | 426206-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4R,5S)-4,5-bis{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2,8-nonadienoic acid (1R)-1-methyl-3-butenyl ester
• 英文别名: [(2R)-pent-4-en-2-yl] (2E,4R,5S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]nona-2,8-dienoate
• CAS: 426206-52-2
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 482.852
• InChiKey: LWKPKUISXVZXCV-WWDHVYRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5S)-4,5-bis{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2,8-nonadienoic acid (1R)-1-methyl-3-butenyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三(羟基甲基)磷化氢 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到[(1S,2R)-3-cyclohexene-1,2-diyl-bis(oxy)]bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane]
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic undecenolide (−)-cladospolide A

  摘要：

  标题化合物 (1) 的十一步合成方法被描述，它从生物催化衍生和光学纯的“构建块”醇 (R)-(+)-9 和酯 13 开始。试图通过环闭合复分解（RCM）反应直接构建十二元内酯环的 cladospolide A 失败了。然而，通过这种方法可以构建十元内酯 19，然后通过包括 Wadsworth-Horner-Emmons 和 Yamaguchi 内酯化反应在内的二碳同系化序列在合成的最后阶段进行处理。在导致各种十元内酯的 RCM 反应中，取代基立体化学和保护基团的影响也被描述。

  DOI：

  10.1039/b401829j
• 作为产物：
  描述：

  {[(1S,2S)-3-chloro-3-cyclohexene-1,2-diyl]bis(oxy)}bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane] 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 (2E,4R,5S)-4,5-bis{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2,8-nonadienoic acid (1R)-1-methyl-3-butenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic undecenolide (−)-cladospolide A

  摘要：

  标题化合物 (1) 的十一步合成方法被描述，它从生物催化衍生和光学纯的“构建块”醇 (R)-(+)-9 和酯 13 开始。试图通过环闭合复分解（RCM）反应直接构建十二元内酯环的 cladospolide A 失败了。然而，通过这种方法可以构建十元内酯 19，然后通过包括 Wadsworth-Horner-Emmons 和 Yamaguchi 内酯化反应在内的二碳同系化序列在合成的最后阶段进行处理。在导致各种十元内酯的 RCM 反应中，取代基立体化学和保护基团的影响也被描述。

  DOI：

  10.1039/b401829j

文献信息

• Banwell; Jolliffe; Loong, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 22 - 25
  作者：Banwell、Jolliffe、Loong、McRae、Vounatsos

  DOI：——

  日期：——