3-Bromo-2-methylbut-2-enoic acid | 35057-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Bromo-2-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 35057-99-9
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: JYWSJFSJLIAEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94.5 °C
• 沸点：
  246.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-methylbut-2-enoic acid 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₁H₁₇ClO
  参考文献：
  名称：

  阴离子加速不对称纳扎罗夫环化：获得邻位全碳四元立构中心

  摘要：

  我们开发了一种催化不对称纳扎罗夫环化，可高产率形成两个连续的全碳四元立构中心，并具有出色的不对称诱导水平。该方法不需要在作为简单二酮酯的起始材料中存在催化剂识别元素。起始材料的几何纯E或Z异构体可产生具有高对映选择性的非对映异构纯产物，因为进行环化的物质是构型稳定的烯醇铑。

  DOI：

  10.1039/d3ob00735a

文献信息

• Anion-accelerated asymmetric Nazarov cyclization: access to vicinal all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Cody F. Dickinson、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1039/d3ob00735a

  日期：——

  We have developed a catalytic asymmetric Nazarov cyclization that results in the formation of two contiguous all-carbon quaternary stereocenters in high yield with excellent levels of asymmetric induction. This method requires no catalyst recognition elements in the starting materials that are simple diketoesters. Geometrically pure E or Z isomers of the starting material lead to diastereomerically

  我们开发了一种催化不对称纳扎罗夫环化，可高产率形成两个连续的全碳四元立构中心，并具有出色的不对称诱导水平。该方法不需要在作为简单二酮酯的起始材料中存在催化剂识别元素。起始材料的几何纯E或Z异构体可产生具有高对映选择性的非对映异构纯产物，因为进行环化的物质是构型稳定的烯醇铑。