1,3,6-trimethylfuro[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 35042-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3,6-trimethylfuro[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3,6-trimethyl-1H-furo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione；1,3,6-Trimethylfuro[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 35042-04-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: AAIHLOINSDXADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,3,6-trimethylfuro[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Das, Udayan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2062 - 2067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the chemistry of 5-propynyloxy- and 5-propynylthiopyrimidines: New syntheses of furo- and thieno[3,2-d]pyrimidines
  作者：Marianne R. Spada、Robert S. Klein、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570260659

  日期：——

  been examined. When treated with sodium methoxide in warm methyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-5-(2-propynyloxy)uracil (6) cyclizes to afford 1,3,7-tri-methylfuro[3,2-d]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione (12) in 52% yield, possibly via the allenic ether 9 (R = H). The corresponding 5-(2-butynyloxy)pyrimidine (7), obtained in good yield by treating 6 with methyl iodide and sodium hydride in methyl sulfoxide, fails

  已经研究了某些5-炔基氧基-，5-炔基硫基和5-炔基亚磺酰基-嘧啶作为7-取代的呋喃[3,2- d ]-和噻吩并[3,2- d ]嘧啶的前体的用途。在温暖的亚砜中用甲醇钠处理时，1,3-二甲基-5-（2-丙炔氧基）尿嘧啶（6）环化，得到1,3,7-三甲基呋喃[3,2 - d ]嘧啶-2， 4-（1 H，3 H）-二酮（12）的产率为52％，可能通过烯丙醚9（R = H）。相应的5-（2-丁炔氧基）嘧啶（7），通过处理6获得了高收率在甲基亚砜中用甲基碘和氢化钠处理时，无法进行类似的环化反应。但是，化合物7在130°C加热时，确实会发生常规的炔基克莱森重排和环化反应，得到甲基亚砜中的8-甲基吡喃并[3,2- d ]嘧啶8和6,7-二甲基呋喃[3,2- d ]。嘧啶11的二甲基甲酰胺溶液。5-（2-丙炔硫基）嘧啶15次，得到丙二烯19和1-丙炔22当用各种碱进行处理，但没有一个-7-甲基[3,2的d
• An expedient approach for the synthesis of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines (9-deazaxanthines) and furo[3,2-d]pyrimidine via radical cyclization
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.059

  日期：2009.11

  A new efficient route for the synthesis of substituted 9-deazaxanthines in excellent yields via aza-Claisen rearrangement followed by radical cyclization has been achieved. This methodology has also been applied to the synthesis of furo[3,2-d]pyrimidine.

  通过氮杂-克莱森重排，然后进行自由基环化，已经获得了一种新的有效途径，用于以优异的产率合成取代的9-脱氮黄嘌呤。该方法也已经应用于呋喃并[3,2- d ]嘧啶的合成。
• Pyrimidines. XII. Propargyl Claisen rearrangement in the pyrimidine series. Synthesis of furo- and pyrano[3,2-d]pyrimidines
  作者：Brian A. Otter、Surinderjit S. Saluja、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00983a014

  日期：1972.9
• KAWAHARA, NORIO;NAKAJIMA, TAKAKO;ITOH, TSUNEO;OGURA, HARUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4740-4748
  作者：KAWAHARA, NORIO、NAKAJIMA, TAKAKO、ITOH, TSUNEO、OGURA, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• Majumdar, Krishna C.; Das, Udayan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2062 - 2067
  作者：Majumdar, Krishna C.、Das, Udayan

  DOI：——

  日期：——