(Z)-2-(5-(2,4-dichlorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-(2,4-dichlorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: [(5Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid；2-[(5Z)-5-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO₃S₂
• mdl: MFCD00564619
• 分子量: 348.23
• InChiKey: CDYUPXAPPDEIKP-OQFOIZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-(2,4-dichlorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,5Z)ethyl 2-(5-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-(2-oxo-5-fluoroindolin-3-ylidene)-4-oxothiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  含 4-噻唑烷酮部分的 Indolin-2-one 衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列含有 4-噻唑烷酮部分 (5a-5p) 的新型 indolin-2-one 衍生物，并在体外评估了这些衍生物对三种人类癌细胞系（HT-29、H460 和 MDA-MB-）的细胞毒性。 231) 通过标准 MTT 测定。一些制备的化合物对不同的人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性。针对一种正常细胞系 (WI-38) 进一步评估了几种有效化合物。特别是，有前途的化合物 5h 对 HT-29 和 H460 癌细胞系显示出显着的细胞毒性和选择性（IC50 分别为 0.016 µmol/L 和 0.0037 µmol/L）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100082
• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以56.5%的产率得到(Z)-2-(5-(2,4-dichlorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含 4-噻唑烷酮部分的 Indolin-2-one 衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列含有 4-噻唑烷酮部分 (5a-5p) 的新型 indolin-2-one 衍生物，并在体外评估了这些衍生物对三种人类癌细胞系（HT-29、H460 和 MDA-MB-）的细胞毒性。 231) 通过标准 MTT 测定。一些制备的化合物对不同的人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性。针对一种正常细胞系 (WI-38) 进一步评估了几种有效化合物。特别是，有前途的化合物 5h 对 HT-29 和 H460 癌细胞系显示出显着的细胞毒性和选择性（IC50 分别为 0.016 µmol/L 和 0.0037 µmol/L）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100082

文献信息

• Rhodanine as a Potent Scaffold for the Development of Broad-Spectrum Metallo-β-lactamase Inhibitors
  作者：Yang Xiang、Cheng Chen、Wen-Ming Wang、Li-Wei Xu、Ke-Wu Yang、Peter Oelschlaeger、Yuan He

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00548

  日期：2018.4.12

  A series of rhodanines was constructed, their Z-configuration was confirmed by small molecule X-ray crystal structures, and their activity against metallo-β-lactamases (MβLs) was measured. The obtained 26 molecules and a thioenolate specifically inhibited the MβL L1 with an IC50 range of 0.02–1.7 μM, and compounds 2h–m exhibited broad-spectrum inhibition of the MβLs NDM-1, VIM-2, ImiS, and L1 with

  构造了一系列的罗丹宁，它们的Z-构型通过小分子X射线晶体结构得以证实，并测量了它们对金属-β-内酰胺酶（MβLs）的活性。获得的26个分子和硫代烯酸酯专门抑制MβLL1，IC 50范围为0.02–1.7μM，化合物2h – m表现出广谱抑制MβLsNDM-1，VIM-2，ImiS和L1的IC 50个值<16μM。所有抑制剂均增强了头孢唑林对表达L1的大肠杆菌细胞的抗菌作用，导致MIC降低了2-8倍。对接研究表明2l的硝基（NDM-1，CphA和L1）或羧基（VIM-2）配位一个或两个Zn（II）离子，而抑制剂的N-苯基增强了它与MβLs的疏水相互作用。这些研究表明，二芳基取代的罗丹酮是设计未来MβLs广谱抑制剂的良好支架。
• Rhodanine derivatives, process for their preparation, and aldose reductase inhibitor containing the rhodanine derivatives as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0047109B1

  公开（公告）日：1985-01-02
• US4464382A
  申请人：——

  公开号：US4464382A

  公开（公告）日：1984-08-07
• US4791126A
  申请人：——

  公开号：US4791126A

  公开（公告）日：1988-12-13
• US4831045A
  申请人：——

  公开号：US4831045A

  公开（公告）日：1989-05-16