1,2-O-isopropylidene-3-O-(4'-methoxybenzyl)-5-C-vinyl-β-L-ido-pentafuranose | 741256-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(4'-methoxybenzyl)-5-C-vinyl-β-L-ido-pentafuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 741256-59-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: TVRWJOUFLMNQLK-DMRKSPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(4'-methoxybenzyl)-5-C-vinyl-β-L-ido-pentafuranose 在 奎宁环 、 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 337.5h， 生成 1-O-tetrahydropyranyl-4,5-O-di(4'-methoxybenzyl)-6-O-(2'-methoxybenzyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过（+）-conduritol B衍生物的二羟基化作用，由D-葡萄糖非对映选择性地合成D-和L-肌醇3,4,5,6-四磷酸。

  摘要：

  D-和L-肌醇3,4,5,6-四磷酸酯的合成是通过将乙烯基铜试剂与由1,2,5,6-二异亚丙基-D-葡萄糖制得的手性醛进行非对映选择性1,2-加成而实现的，1，7-二烯与Grubbs催化剂的闭环易位，然后催化（+）-conduritol B衍生物的OsO（4）二羟基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.727
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以75%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-(4'-methoxybenzyl)-5-C-vinyl-β-L-ido-pentafuranose
  参考文献：
  名称：

  通过（+）-conduritol B衍生物的二羟基化作用，由D-葡萄糖非对映选择性地合成D-和L-肌醇3,4,5,6-四磷酸。

  摘要：

  D-和L-肌醇3,4,5,6-四磷酸酯的合成是通过将乙烯基铜试剂与由1,2,5,6-二异亚丙基-D-葡萄糖制得的手性醛进行非对映选择性1,2-加成而实现的，1，7-二烯与Grubbs催化剂的闭环易位，然后催化（+）-conduritol B衍生物的OsO（4）二羟基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.727

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of D- and L-myo-Inositol 3,4,5,6-Tetrakisphosphates from D-Glucose via Dihydroxylation of (+)-Conduritol B Derivatives
  作者：Shintaro Saito、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1248/cpb.52.727

  日期：——

  Syntheses of D- and L-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphates were achieved via diastereoselective 1,2-addition of vinylcopper reagent with the chiral aldehyde prepared from 1,2,5,6-diisopropylidene-D-glucose, ring-closing metathesis of 1,7-diene with Grubbs catalyst followed by catalytic OsO(4) dihydroxylation of (+)-conduritol B derivatives.

  D-和L-肌醇3,4,5,6-四磷酸酯的合成是通过将乙烯基铜试剂与由1,2,5,6-二异亚丙基-D-葡萄糖制得的手性醛进行非对映选择性1,2-加成而实现的，1，7-二烯与Grubbs催化剂的闭环易位，然后催化（+）-conduritol B衍生物的OsO（4）二羟基化。