1-chloro-2-(2-benzyloxyphenyl)ethane | 56052-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-2-(2-benzyloxyphenyl)ethane
• 英文别名: 2-o-Benzyloxyphenylethylchlorid；Benzene, 1-(2-chloroethyl)-2-(phenylmethoxy)-；1-(2-chloroethyl)-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 56052-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO
• 分子量: 246.737
• InChiKey: RDRZVWXUPWARRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯乙醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-chloro-2-(2-benzyloxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physicochemical assessment of novel 2-substituted 3-hydroxypyridin-4-ones, novel iron chelators

  摘要：

  标题：摘要 新型含三齿配体的3-羟基吡啶-4-酮被合成，并对其物理化学性质进行了表征，包括电离常数和与Fe(III)的化学计量滴定。目前急需口服活性铁螯合剂，以潜在治疗地中海贫血。原则上，三齿配体可能比双齿分子更具动力学稳定性，但迄今尚未找到令人满意的分子。通过与六齿配体EDTA竞争评估了Fe(III)的稳定常数。在所有情况下，均未发现三齿铁螯合模式的证据；相反，配体表现为双齿羟基吡啶酮。因此，它们与更简单的烷基羟基吡啶酮相比并无优势。

  DOI：

  10.1211/0022357021778592

文献信息

• Synthesis and physicochemical assessment of novel 2-substituted 3-hydroxypyridin-4-ones, novel iron chelators
  作者：Majid Y Moridani、Gary S Tilbrook、Hicham H Khodr、Robert C Hider

  DOI：10.1211/0022357021778592

  日期：2010.2.18

  Novel 3-hydroxypyridin-4-one containing tridentate ligands were synthesised and their physicochemical properties characterised, including ionisation constants and stoichiometric titration with Fe(III). There is an urgent demand for orally active iron chelators with potential for the treatment of thalassaemia. In principle, tridentate ligands are likely to be more kinetically stable than bidentate molecules, but to date no satisfactory molecules have been identified. Fe(III) stability constants were assessed by competition with the hexadentate ligand EDTA. In all cases no evidence was found for a tridentate mode of iron chelation; instead the ligands behaved as bidentate hydroxypyridinones. As a consequence they provide no advantage over the more simple alkyl hydroxypyridinones.

  标题：摘要 新型含三齿配体的3-羟基吡啶-4-酮被合成，并对其物理化学性质进行了表征，包括电离常数和与Fe(III)的化学计量滴定。目前急需口服活性铁螯合剂，以潜在治疗地中海贫血。原则上，三齿配体可能比双齿分子更具动力学稳定性，但迄今尚未找到令人满意的分子。通过与六齿配体EDTA竞争评估了Fe(III)的稳定常数。在所有情况下，均未发现三齿铁螯合模式的证据；相反，配体表现为双齿羟基吡啶酮。因此，它们与更简单的烷基羟基吡啶酮相比并无优势。