3-bromo-2-(4-(methylthio)phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 215999-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-(methylthio)phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-bromo-4'-methylthioflavone；3-Bromo-2-(4-methylsulfanylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 215999-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂S
• 分子量: 347.232
• InChiKey: FNOLNRAUBSVRDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-(methylthio)phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 Oxone 作用下， 以90%的产率得到3-bromo-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diarylbenzopyran derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  公开了由式I表示的二芳基苯并吡喃衍生物及其药用盐。包含式I化合物或其药用盐的组合物显示出对环氧合酶-2的优异选择性抑制。

  公开号：

  US06340694B1
• 作为产物：
  描述：

  (4-(methylthio)phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3-bromo-2-(4-(methylthio)phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diarylbenzopyran derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  公开了由式I表示的二芳基苯并吡喃衍生物及其药用盐。包含式I化合物或其药用盐的组合物显示出对环氧合酶-2的优异选择性抑制。

  公开号：

  US06340694B1

文献信息

• A Facile Synthetic Method of 3-Bromoflavones
  作者：Yung Hyup Joo、Jin Kwan Kim

  DOI：10.1080/00397919809458710

  日期：1998.11

  Abstract The synthesis of 3-bromoflavones by bromination-debromination using pyridinium bromide perbromide is described.

  摘要 描述了使用溴化吡啶鎓过溴化物通过溴化-脱溴合成 3-溴黄酮。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 3-BROMOFLAVONES
  作者：Yung Hyup Joo、Jin Kwan Kim、Seon-Hwa Kang

  DOI：10.1081/scc-120004255

  日期：2002.1
• 2,3-Diarylbenzopyran derivatives as a novel class of selective cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Yung Hyup Joo、Jin Kwan Kim、Seon-Hwa Kang、Min-Soo Noh、Jun-Yong Ha、Jin Kyu Choi、Kyung Min Lim、Chang Hoon Lee、Shin Chung

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00952-6

  日期：2003.2

  A new series of cyclooxygenase-2(COX-2) inhibitors with naturally occurring flavone as the main skeleton has been synthesized and their biological activities were evaluated for cyclooxygenase inhibitory activity. Rational structural modifications were applied to potent COX-2 inhibitors to obtain the desired pharmacokinetic profiles for improved oral anti-inflammatory activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DIARYLBENZOPYRAN DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  申请人：PACIFIC CORPORATION

  公开号：EP1105384B1

  公开（公告）日：2003-03-26
• US6340694B1
  申请人：——

  公开号：US6340694B1

  公开（公告）日：2002-01-22