5-phenyl-γ-hydroxyvaleric acid | 174720-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-γ-hydroxyvaleric acid
• 英文别名: 4-hydroxy-5-phenyl-valeric acid；γ-Oxy-δ-phenyl-n-valeriansaeure；γ-Oxy-δ-phenyl-butan-α-carbonsaeure；4-Hydroxy-5-phenyl-valeriansaeure；4-hydroxy-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 174720-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OTIPOAGPXXBSSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-γ-hydroxyvaleric acid 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (±)-5-benzyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成对映体纯的三环苯并吗啉类似物

  摘要：

  合成对映体纯的苯并吗啡酮类似的三环胺2的关键步骤是使用假单胞菌荧光的脂肪酶对仲醇7进行动力学拆分。（S）-构型的醇（S）-7和（R）-构型的酯（R）-8以良好的收率（分别为40％和46％）和优异的对映体过量（99％ee和98.4％）获得ee）。（S）-7与乙二酸乙酯（OHC–CO 2）的非对映选择性的oxa-Pictet-Spengler反应Et），接着进行Dieckmann环化，提供了三环系统11，该系统允许在6位非对映选择性地引入氨基。用三环醇13确定了醇（S）-7的绝对构型。（S，S，S）-构型的醇13的量子力学计算的比旋光度与所测量的合成化合物的比旋度相一致。此外，通过三束干涉法测定的合成化合物的X射线晶体结构分析证明了（S，S，S）-配置13。对映体纯的二甲胺12显示中度亲和力朝向σ 2受体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.020
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-5-phenylvaleric acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-phenyl-γ-hydroxyvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成对映体纯的三环苯并吗啉类似物

  摘要：

  合成对映体纯的苯并吗啡酮类似的三环胺2的关键步骤是使用假单胞菌荧光的脂肪酶对仲醇7进行动力学拆分。（S）-构型的醇（S）-7和（R）-构型的酯（R）-8以良好的收率（分别为40％和46％）和优异的对映体过量（99％ee和98.4％）获得ee）。（S）-7与乙二酸乙酯（OHC–CO 2）的非对映选择性的oxa-Pictet-Spengler反应Et），接着进行Dieckmann环化，提供了三环系统11，该系统允许在6位非对映选择性地引入氨基。用三环醇13确定了醇（S）-7的绝对构型。（S，S，S）-构型的醇13的量子力学计算的比旋光度与所测量的合成化合物的比旋度相一致。此外，通过三束干涉法测定的合成化合物的X射线晶体结构分析证明了（S，S，S）-配置13。对映体纯的二甲胺12显示中度亲和力朝向σ 2受体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.020

文献信息

• Derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and of its higher homologue as ligands of $g(g)-hydroxybutyrate (ghb) receptors, pharmaceutical compositions containing same and pharmaceutical uses
  申请人：Bourguignon Jean-Jacques

  公开号：US20050113366A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention concerns the field of synthesis organic chemistry applied to the pharmaceutical field and concerns novel derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and its higher homologue, 5-hydroxypentanoic acid, their crotonic homologues, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses. Said novel derivatives are capable of binding with γ-hydroxybutyrate (GHB)-specific receptors and hence capable of exhibiting agonist or antagonist properties, in particular for treating sleep disorders, anxiety and general diseases of the central nervous system. The invention also concerns compounds of general formula (I) wherein the substituents are as defined in the description.

  该发明涉及合成有机化学领域应用于制药领域，涉及4-羟基丁酸及其较高同系物5-羟基戊酸的新颖衍生物，它们的丁烯酸同系物，含有它们的药物组合物以及它们的药用。所述新颖衍生物能够与γ-羟基丁酸盐（GHB）特异性受体结合，因此能够表现出激动剂或拮抗剂特性，特别用于治疗睡眠障碍、焦虑和中枢神经系统的一般疾病。该发明还涉及一般式（I）的化合物，其中取代基如描述中所定义。
• Systems and Methods for the Depolymerization of a Biopolymer
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20160130202A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Methods for the production and isolation of a monomer from a biopolymer are described. The method includes extracting a biopolymer from a biopolymer source and depolymerizing the biopolymer into a monomer. Methods for the production and isolation of a monomer from corn lignin are also described. The method includes extracting corn lignin from corn biomass and depolymerizing the corn lignin into a monomer.

  描述了从生物聚合物中生产和分离单体的方法。该方法包括从生物聚合物源中提取生物聚合物，并将生物聚合物降解为单体。还描述了从玉米木质素中生产和分离单体的方法。该方法包括从玉米生物质中提取玉米木质素，并将玉米木质素降解为单体。
• Systems and methods for the depolymerization of a biopolymer
  申请人：Yale University

  公开号：US10059650B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Methods for the production and isolation of a monomer from a biopolymer are described. The method includes extracting a biopolymer from a biopolymer source and depolymerizing the biopolymer into a monomer. Methods for the production and isolation of a monomer from corn lignin are also described. The method includes extracting corn lignin from corn biomass and depolymerizing the corn lignin into a monomer.

  本文描述了从生物聚合物中生产和分离单体的方法。该方法包括从生物聚合物源中提取生物聚合物，并将生物聚合物解聚成单体。 还描述了从玉米木质素中生产和分离单体的方法。该方法包括从玉米生物质中提取玉米木质素并将玉米木质素解聚成单体。
• Fittig; Stern, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 268, p. 91
  作者：Fittig、Stern

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL ANGIOTENSIN CONVERTING ENZYME INHIBITOR
  申请人：RIKEN

  公开号：US20180273503A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  This invention provides a novel compound having an activity for inhibiting an angiotensin converting enzyme (ACE). This invention relates to a compound represented by Formula (I-1), a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt.