MCL 137 | 652133-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: MCL 137
• 英文别名: 3-Cyano-N-methylmorphinan；(1R,9R,10R)-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-4-carbonitrile
• CAS: 652133-27-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: AGLRKZPEAXCOCK-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MCL 137 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-3-cyano-3-desoxy-N-cyclopropylmethylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  10-酮吗啡喃和3-取代的3-脱氧吗啡喃类似物作为混合的κ和微阿片样物质配体：它们在阿片样物质受体上的结合亲和力的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列10-酮吗啡喃类似物，并研究了它们在所有三个阿片受体上的结合亲和力。在大多数情况下，观察到对micro和kappa受体的亲和力高，而对delta受体的亲和力较低，因此对micro和kappa受体的选择性好。在氮位置上可以容纳各种各样的取代基。N-（S）-四氢糠基类似物11在所有三个受体上显示出最高的亲和力。N-环丁基甲基类似物13对κ受体具有高亲和力和选择性，而N-2-苯基乙基类似物18对微受体具有良好的亲和力和选择性。对3-取代基的进一步修饰表明，一个H键供体是在微受体和κ受体上具有良好亲和力的基本要求。在吗啡烷的3-OH基团上研究了类似的修饰：左啡烷（2a），环烷（2b）和缺少10-酮基的MCL-101（2c）。3-氨基生物立体异构体（40和41）在微受体和kappa受体上表现出相当好的亲和力。吗啡亚系列中的3-甲酰胺基取代（化合物46-48）产生的亲和力与其相应的3-OH

  DOI：

  10.1021/jm0304156
• 作为产物：
  描述：

  氰化锌 、 3-trifluoromethyl(sulfonyl)oxy-N-methylmorphinan 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72.5%的产率得到MCL 137
  参考文献：
  名称：

  10-酮吗啡喃和3-取代的3-脱氧吗啡喃类似物作为混合的κ和微阿片样物质配体：它们在阿片样物质受体上的结合亲和力的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列10-酮吗啡喃类似物，并研究了它们在所有三个阿片受体上的结合亲和力。在大多数情况下，观察到对micro和kappa受体的亲和力高，而对delta受体的亲和力较低，因此对micro和kappa受体的选择性好。在氮位置上可以容纳各种各样的取代基。N-（S）-四氢糠基类似物11在所有三个受体上显示出最高的亲和力。N-环丁基甲基类似物13对κ受体具有高亲和力和选择性，而N-2-苯基乙基类似物18对微受体具有良好的亲和力和选择性。对3-取代基的进一步修饰表明，一个H键供体是在微受体和κ受体上具有良好亲和力的基本要求。在吗啡烷的3-OH基团上研究了类似的修饰：左啡烷（2a），环烷（2b）和缺少10-酮基的MCL-101（2c）。3-氨基生物立体异构体（40和41）在微受体和kappa受体上表现出相当好的亲和力。吗啡亚系列中的3-甲酰胺基取代（化合物46-48）产生的亲和力与其相应的3-OH

  DOI：

  10.1021/jm0304156