1-(4-Aminophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-one | 1365919-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Aminophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-one
• CAS: 1365919-07-8
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O
• 分子量: 254.211
• InChiKey: RACXNBPGBBRXOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酸 、 1-(4-Aminophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-(dimethylamino)-N-(4-(2-oxo-5-(trifluoromethyl)pyridin-1(2H)-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡非尼酮衍生物抗纤维化的合成与评价

  摘要：

  合成了两个系列的新吡非尼酮衍生物，其中苯基或苄基连接到 pyridin-2(1 H )-one 部分的氮原子上，并作为抗纤维化剂进行了评估。其中，在R 2位具有( S )-2-(二甲氨基)丙酰胺基的化合物5d (系列1)表现出10倍于吡非尼酮(IC 50 : 2.75 )的抗纤维化活性(IC 50 : 0.245 mM)毫米）。化合物9d (系列 2)对人成纤维细胞系 HFL1的 IC 50为 0.035 mM。还研究了最佳化合物抑制纤维化的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ra00990k
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-trifluoromethyl-pyridine 在 盐酸 、 水 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-Aminophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代基-2（1 H）-吡啶酮衍生物作为抗纤维化剂的合成及构效关系

  摘要：

  吡啶酮化合物（例如吡非尼酮（PFD）和氟苯尼酮（AKF-PD））是多靶点抗纤维化药物。以PFD和AKF-PD为主导化合物，合成了两种新型的（5-取代基）-2（1 H）-吡啶酮化合物，以维持多靶点性质并克服快速代谢的缺点。这些衍生物通过以AKF-PD作为阳性对照的MTT分析显示出对NIH3T3细胞的良好增殖抑制活性。化合物5b具有很高的抗纤维化作用，IC 50为0.08 mmol / L，约为AKF-PD的34倍。还讨论了吡啶酮衍生物作为抗纤维化剂的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.073

文献信息

• Design, Synthesis and Antifibrotic Activities of Carbohydrate- Modified 1-(Substituted aryl)-5-trifluoromethyl-2(1H) Pyridones
  作者：Qinghua Lou、Xiangbao Meng、Zhiqi Lao、Lingling Xuan、Jinye Bai、Qi Hou、Gaoyun Hu、Renna Luo、Lijian Tao、Zhongjun Li

  DOI：10.3390/molecules17010884

  日期：——

  Pirfenidone, a pyridone compound, is an effective and novel antifibrotic agent. In this article, we describe the design, synthesis and activity evaluation of novel antifibrotic agents, 1-(substituted aryl)-5-trifluoromethyl-2(1H) pyridones modified with carbohydrate. Most of the title compounds exhibited comparable or better inhibitory activity than fluorofenidone. Notably, compound 19a demonstrated the highest cell-based inhibitory activity against NIH 3T3 (IC50 = 0.17 mM).

  吡非尼酮（Pirfenidone），一种吡啶酮化合物，是一种有效且新颖的抗纤维化药物。本文中，我们描述了新型抗纤维化药物的设计、合成及活性评估，这些药物为1-（取代芳基）-5-三氟甲基-2（1H）吡啶酮，经碳水化合物修饰。标题化合物大多展现出与氟非尼酮相当或更优的抑制活性。值得注意的是，化合物19a对NIH 3T3细胞的抑制活性最高（IC50 = 0.17 mM）。
• PREPARATION OF 1-(SUBSTITUTED BENZYL)-5-TRIFLUOROMETHYL-2(1H)PYRIDONE COMPOUNDS AND SALTS THEREOF AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Hu Gaoyun

  公开号：US20120129859A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  1-(substituted benzyl)-5-trifluoromethyl-2(1H)pyridone compounds and their pharmaceutical acceptable salts are disclosed. The preparation methods of the compounds and their salts and the use of the same for preparing the medicaments for treating fibrosis are also disclosed. New pyridine compounds and their salts are obtained from trifluoromethyl pyridone as starting material.

  揭示了1-(取代苄基)-5-三氟甲基-2(1H)吡啶酮化合物及其药用可接受盐。还公开了这些化合物及其盐的制备方法，以及用于制备治疗纤维化药物的用途。从三氟甲基吡啶酮作为起始物获得了新的吡啶化合物及其盐。
• 1-(SUBSTITUTED BENZYL)-5-TRIFLUOROMETHYL-2-(1H) PYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR SALTS, THEIR PREPARATION METHODS AND USE THEREOF
  申请人：Central South University

  公开号：EP2474533A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  1-(substituted benzyl)-5-trifluoromethyl-2(1H)pyridone compounds and their pharmaceutical acceptable salts are disclosed. The preparation methods of the compounds and their salts and the use of the same for preparing the medicaments for treating fibrosis are also disclosed. New pyridine compounds and their salts are obtained from trifluoromethyl pyridone as starting material.

  本发明公开了 1-(取代苄基)-5-三氟甲基-2(1H)吡啶酮化合物及其药用盐。此外，还公开了这些化合物及其盐的制备方法和用于制备治疗纤维化药物的用途。以三氟甲基吡啶酮为起始原料，可获得新的吡啶化合物及其盐。
• PREPARATION OF 1-(SUBSTITUTED BENZYL)-5-TRIFLUOROMETHYL-2-(1H)PYRIDONE COMPOUNDS AND SALTS THEREOF AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Central South University

  公开号：EP2474533B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US8377932B2
  申请人：——

  公开号：US8377932B2

  公开（公告）日：2013-02-19