3-acetyl-7-[(15-crown-5)-2-ylmethoxy]-7-methoxycoumarin | 263154-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-7-[(15-crown-5)-2-ylmethoxy]-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-Acetyl-6-methoxy-7-(1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ylmethoxy)chromen-2-one
• CAS: 263154-90-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₁₀
• 分子量: 466.485
• InChiKey: JFAOIZFTZJPKKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-7-[(15-crown-5)-2-ylmethoxy]-7-methoxycoumarin 在 TEATB 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromoacetyl-7-[(15-crown-5)-2-ylmethoxy]-6-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Novel Fluorescent Coumarin Reagents Appending 15-Crown-5 Ether for the Rapid and Self-Catalytic Derivatization of Carboxylic Acids

  摘要：

  研究人员设计并合成了新型含氟香豆素衍生物，并将 15-冠醚作为更活跃的催化位点，用于羧酸的荧光衍生化。从与金属醋酸盐在甲醇中络合的稳定常数（Ks）来看，它们的催化能力优于相应的苯并-15-冠醚-5 型试剂。不过，这些试剂在月桂酸衍生化过程中的反应活性不仅取决于引入的冠醚的催化能力，还取决于冠醚在试剂分子中的附加位置。此外，衍生产物在甲醇和乙腈中的荧光量子产率明显高于 0.8。允许在试剂分子中保留催化剂等特定功能应成为开发优良分析试剂的新策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1213
• 作为产物：
  描述：

  2-<(tosyloxy)methyl>-15-crown-5 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 3-acetyl-7-[(15-crown-5)-2-ylmethoxy]-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Structural Features for Fluorescing Present in Methoxycoumarin Derivatives.

  摘要：

  从取代基效应和与分子内电荷转移（ICT）相关的环结构的角度研究了荧光甲氧基香豆素的结构特征。甲氧基香豆素的荧光主要取决于从 C6 给电子基团到香豆素环 C3 位取代基的 ICT。此外，根据化学变形模型化合物的荧光行为，发现内酯环本身（包括羰基、环醚氧和烯键作为部分环结构）的存在对于甲氧基香豆素中的荧光至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.256

文献信息

• Structural Features for Fluorescing Present in Methoxycoumarin Derivatives.
  作者：Akira TAKADATE、Toshinobu MASUDA、Chiyomi MURATA、Miki SHIBUYA、Akihiko ISOBE

  DOI：10.1248/cpb.48.256

  日期：——

  Structural features of fluorescent methoxycoumarins were examined from the viewpoint of substituent effect and ring structure in connection with intramolecular charge-transfer (ICT). The fluorescence of methoxycoumarins depended primarily upon the ICT from a C6-electron-donating group to the substituents at the C3-position of the coumarin ring. Furthermore, the presence of a lactone ring itself, including a carbonyl group, cyclic ether oxygen and ethylenic bond as parital ring structures, was found to be essential for fluorescing in methoxycoumarins according to the fluorescent behaviors of chemically deformed model compounds.

  从取代基效应和与分子内电荷转移（ICT）相关的环结构的角度研究了荧光甲氧基香豆素的结构特征。甲氧基香豆素的荧光主要取决于从 C6 给电子基团到香豆素环 C3 位取代基的 ICT。此外，根据化学变形模型化合物的荧光行为，发现内酯环本身（包括羰基、环醚氧和烯键作为部分环结构）的存在对于甲氧基香豆素中的荧光至关重要。
• Novel Fluorescent Coumarin Reagents Appending 15-Crown-5 Ether for the Rapid and Self-Catalytic Derivatization of Carboxylic Acids
  作者：Toshinobu Masuda、Takeshi Kaneko、Toshiharu Tanaka、Shujiro Goya、Chiyomi Murata、Akira Takadate

  DOI：10.1246/bcsj.73.1213

  日期：2000.5

  Novel fluorogenic coumarin derivatives appending 15-crown-5 ether as more active catalytic site were designed and synthesized for the fluorescence derivatization of carboxylic acids. From the stability constants (Ks) for complexation with metal acetates in methanol, it was found that their catalytic abilities were superior to the corresponding benzo-15-crown-5 ether type reagent. However, the reactivity of these reagents in the derivatization of lauric acid was dependent on not only the catalytic ability of the introduced crown-ether but also on the appending position of that in a reagent molecule. Furthermore, the derivatized products showed remarkably high fluorescence quantum yields of above 0.8 in methanol and acetonitrile. Allowing to hold a certain function such as catalyst in a reagent molecule should serve as a new strategy for the development of excellent analytical reagents.

  研究人员设计并合成了新型含氟香豆素衍生物，并将 15-冠醚作为更活跃的催化位点，用于羧酸的荧光衍生化。从与金属醋酸盐在甲醇中络合的稳定常数（Ks）来看，它们的催化能力优于相应的苯并-15-冠醚-5 型试剂。不过，这些试剂在月桂酸衍生化过程中的反应活性不仅取决于引入的冠醚的催化能力，还取决于冠醚在试剂分子中的附加位置。此外，衍生产物在甲醇和乙腈中的荧光量子产率明显高于 0.8。允许在试剂分子中保留催化剂等特定功能应成为开发优良分析试剂的新策略。