TEATB | 6735-55-3

• 英文名称: TEATB
• 英文别名: tetraethylammonium tribromide；tetraethyl-ammonium; tribromoide；Tetraaethyl-ammonium; Tribromid；Tetraethylammonium tribromid
• CAS: 6735-55-3
• 化学式: Br₃*C₈H₂₀N
• 分子量: 369.966
• InChiKey: OIACQZPYUINHBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙基溴化铵 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silica gel 、 potassium bromide 作用下， 以87%的产率得到TEATB
  参考文献：
  名称：

  三溴化季铵的合成新方法及苄基三甲基三溴化铵催化醇氧化制羰基化合物的研究

  摘要：

  摘要 通过用过硫酸铵氧化相应的有机溴化铵 (QABs) 可以很容易地合成稳定的结晶有机三溴化季铵 (QATBs)。该反应在无溶剂条件下，在硫酸和二氧化硅作为载体的存在下进行。两当量的溴化钾已被用作额外溴化物的来源，用于将 QAB 定量转化为 QATB。过硫酸铵是一种廉价且容易获得的氧化剂，可在无溶剂条件下非常有效地将溴化物氧化成三溴化物。合成的 QATB 已被证明可以在温和的反应条件下以过氧化氢作为氧化剂以良好的产率催化醇氧化为羰基化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.666694
• 作为试剂：
  描述：

  咪唑 在 TEATB 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2,4,5-三溴咪唑
  参考文献：
  名称：

  以硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 为氧化剂绿色合成四烷基三溴化铵

  摘要：

  摘要 铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 在更环保的反应条件下以水为溶剂介导溴化四烷基铵氧化为四烷基三溴化铵。该方法简单、方便、环境友好，可用于高产率合成四烷基三溴化铵。

  DOI：

  10.1080/00397910601163794

文献信息

• Sodium Hypochlorite-promoted Novel Synthesis of Organic Ammonium Tribromides and Application of Phenanthroline Hydrotribromide in Chemoselective Oxidation of Organic Sulfides by Hydrogen Peroxide
  作者：Madhudeepa Dey、Rupa R. Dey、Siddhartha S. Dhar

  DOI：10.1246/cl.131192

  日期：2014.5.5

  A novel method of synthesis of organic ammonium tribromides (OATBs) is developed by using an inexpensive and eco-friendly sodium hypochlorite as oxidant for conversion of Br− to Br3−. The OATBs thus prepared include both quaternary ammonium tribromides and N-heterocyclic tribromides. A new addition to the family of OATBs is made in the form of phenanthroline hydrotribromide. The efficacy of this new tribromide as catalyst is ascertained in the oxidative transformation of organic sulfides to their corresponding sulfoxides and sulfones by hydrogen peroxide.

  一种新型的有机三溴化铵（OATBs）合成方法被开发出来，该方法使用廉价且环保的次氯酸钠作为氧化剂，将Br⁻转化为Br₃⁻。所制备的OATBs包括季铵三溴化物和N-杂环三溴化物。菲咯啉氢三溴化物作为一种新的OATBs成员被引入。这种新的三溴化物作为催化剂的效果在有机硫化物通过过氧化氢氧化转化为相应的亚砜和砜的过程中得到了验证。
• Novel Metal- and Mineral-Acid–Free Synthesis of Organic Ammonium Tribromides and Application of Ethylenephenanthrolium Bistribromide for Bromination of Active Methylene Group of 1,3-Diketones and β-Ketoesters
  作者：Rupa Rani Dey、Bappi Paul、Siddhartha Sankar Dhar

  DOI：10.1080/00397911.2014.979509

  日期：2015.3.19

  mineral acid or metal catalyst/promoters. A variety of tribromides are synthesized in very good yields including a hitherto unknown reagent, 1,10-(ethane-1, 2-diyl)phenanthrolinediium bistribromide (EPDBT). EPDBT is investigated as brominating agent and found to be highly effective for selective bromination of active methylene groups of a variety of 1,3-diketones and β-ketoesters. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种从相应的溴化物制备有机三溴化铵 (OATBs) 的新方法。季铵溴化物 (QABs) 和 N,N'-杂环二溴化物分别在 2 和 4 当量 KBr 存在下被间氯过苯甲酸 (MCPBA) 有效氧化为相应的单三溴化物和双溴化物。反应在水性介质中进行，不使用任何无机酸或金属催化剂/促进剂。多种三溴化物以非常好的收率合成，包括迄今为止未知的试剂，1,10-(乙烷-1, 2-二基)菲咯啉二溴化 (EPDBT)。EPDBT 被研究为溴化剂，发现它对于选择性溴化各种 1,3-二酮和 β-酮酯的活性亚甲基非常有效。图形概要
• Controlling Stereoselectivity in Tribromide Mediated Oxidative Dearomatisations - Synthesis of Selective Spirofurano-naphthalones
  作者：Debayan Sarkar、Puspendu Kuila、Devashish Sood

  DOI：10.1002/ejoc.201900974

  日期：2019.9.15

  A mild and highly stereocontrolled tribromide mediated synthesis of spiro‐furano naphthalones via a oxidative dearomatisation process is reported.

  据报道，通过氧化脱芳香化过程，温和且高度立体控制的三溴化物介导的螺-呋喃酮萘的合成。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING QUATERNARY AMMONIUM TRIBROMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TRIBROMIDES D'AMMONIUM QUATERNAIRE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004054962A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to an economical and environmentally clean process for the preparation of high quality quaternary ammonium tribromides by oxidation of bromide (Br-) in an acidic medium by a biomimetic process involving transition metal ion mediated activation of hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种经济环保的过程，用于通过仿生过程在酸性介质中氧化溴化物（Br-），从而制备高质量的季铵三溴化物，其中涉及过渡金属离子介导的过氧化氢活化。
• Raman Spectroscopic Investigation of Tetraethylammonium Polybromides
  作者：Xiaoyun Chen、Mark A. Rickard、John W. Hull、Chao Zheng、Anne Leugers、Petra Simoncic

  DOI：10.1021/ic100869r

  日期：2010.10.4

  especially polyiodides, have been discovered and studied, but definitive studies on polybromides remain scarce. Br3− is the only monovalent polybromide with a known structure. Higher-order monovalent polybromide anions have been proposed but not structurally confirmed as discrete species. In this study tetraalkylammonium polybromides with molecular formulas R4NBr2x+1 (R = ethyl; x = 1−4) were prepared by reacting

  已经发现和研究了大量的多卤化物，特别是多碘化物，但是关于多溴化物的确定性研究仍然很少。BR 3 -是唯一的一价多溴化物与已知的结构。已经提出了高阶单价多溴化物阴离子，但在结构上未确认为离散物种。在这项研究中，分子式为R 4 NBr 2 x +1（R =乙基；x = 1-4）的四烷基多溴化铵是通过使四烷基一溴化铵或三溴化铵盐与气相溴反应制得的。从固体多溴化物在100至400 cm -1的光谱范围内获得了不同的和特征性的拉曼光谱。将实验拉曼光谱与从头算计算进行比较，以提出这些聚溴化物阴离子的结构。观察到实验和理论结果之间的一般协议。这项研究表明，拉曼光谱法是探测离散单价多溴化物结构的灵敏技术。