4,4-di-1H-indol-3-ylbut-3-en-2-one | 1160710-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4-di-1H-indol-3-ylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 4,4-bis(1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 1160710-39-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: UARPGHBVIITWJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 indium(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到4,4-di-1H-indol-3-ylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) Chloride Mediated Michael Addition of Indoles to Ketene S,S-Acetals: Synthesis of Bis- and Tris-indolylketones

  摘要：

  一系列的双和三吲哚基酮及经线碱类化合物是通过在无溶剂条件下，利用温和的 Lewis 酸 $InCl_3$，将吲哚与亚硫酸酯酮进行一锅 Michael 反应制备而成的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.2950

文献信息

• Iron(III) Chloride Promoted Desulfitative C–C Coupling Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals and Indoles: Highly Selective Synthesis of β,β-Bisindolyl and β-Indolyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Haifeng Yu、Tiechun Li、Peiqiu Liao

  DOI：10.1055/s-0032-1317691

  日期：——

  Abstract The iron(III) chloride promoted desulfitative C–C coupling of α-oxo ketene dithioacetals with indoles was developed for the synthesis of indole derivatives. In the presence of iron(III) chloride, α-oxo ketene dithioacetals reacted efficiently and highly selectively with C2-unsubstituted or C2-substituted indoles to afford excellent yields of β,β-bisindolyl or β-indolyl α,β-unsaturated carbonyl

  摘要 氯化铁（III）促进了α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吲哚的脱硫CC偶联反应，用于合成吲哚衍生物。在的铁（III），氯化的存在下，α氧代烯酮二硫有效且高度选择性地与C2-未取代或C2取代的吲哚，得到β，β-的优异的产率反应- bisindolyl或β吲哚基α，β -不饱和的羰基化合物， 分别。 氯化铁（III）促进了α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吲哚的脱硫CC偶联反应，用于合成吲哚衍生物。在的铁（III），氯化的存在下，α氧代烯酮二硫有效且高度选择性地与C2-未取代或C2取代的吲哚，得到β，β-的优异的产率反应- bisindolyl或β吲哚基α，β -不饱和的羰基化合物， 分别。
• Yu, Haifeng; Yu, Zhengkun, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2929 - 2933
  作者：Yu, Haifeng、Yu, Zhengkun

  DOI：——

  日期：——