tert-butyl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate | 1567382-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
• 英文别名: Tert-butyl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
• CAS: 1567382-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₀F₄O₂
• 分子量: 250.193
• InChiKey: NCCVVDTWXHTLOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三碘苯 、 tert-butyl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate 在 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中孔氟化金属-有机骨架，对碳氟化合物和CFC的异常吸附

  摘要：

  从大量氟化的基于三羧酸盐和四唑酸盐的配体合成了两个中孔氟化金属-有机骨架（MOF）。基于四唑酸盐的骨架MOFF-5的可及表面积为2445 m 2  g -1，是氟化MOF中最高的。MOFF-5的晶体吸附的碳氢化合物，碳氟化合物和氯氟碳化合物（CFC）（后两种是消耗臭氧层的物质和有力的温室物种），其承重能力高达225％。该材料对非球形分子的吸附表现出明显的偏爱，其结合了异常少量的四氟甲烷和六氟化硫。

  DOI：

  10.1002/anie.201505149
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  用 NaBH4 对全氟芳烃进行无催化剂加氢脱氟

  摘要：

  提出了一种使用 NaBH 4从各种高度氟化的芳烃中去除氟的经济方法。该程序适用于不同类别的全氟芳烃。一种基于咔唑邻苯二甲腈基序的新兴有机染料的新型异构体由四氟邻苯二甲腈分两步合成，证明了加氢脱氟过程的实用性。对该染料的初步探索表明它具有光活性，并且能够促进逆热力学苯乙烯类E / Z异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04305

文献信息

• Photocatalytic Hydrodefluorination: Facile Access to Partially Fluorinated Aromatics
  作者：Sameera M. Senaweera、Anuradha Singh、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/ja500031m

  日期：2014.2.26

  science as well as the pharmaceutical and agrochemical industries and yet are often difficult to access. This Communication describes a photocatalytic hydrodefluorination approach which begins with easily accessible perfluoroarenes and selectively reduces the C-F bonds. The method allows facile access to a number of partially fluorinated arenes and takes place with unprecedented catalytic activity

  多氟芳烃对于材料科学以及制药和农业化学工业至关重要，但通常很难获得。该通讯描述了一种光催化加氢脱氟方法，该方法从容易获得的全氟芳烃开始并选择性地减少 CF 键。该方法可以轻松获得许多部分氟化的芳烃，并且使用安全且廉价的胺作为还原剂以前所未有的催化活性发生。
• Transition-Metal-Free Catalytic Hydrodefluorination of Polyfluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution with a Hydrosilicate
  作者：Kotaro Kikushima、Mary Grellier、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201708003

  日期：2017.12.18

  A transition‐metal‐free catalytic hydrodefluorination (HDF) reaction of polyfluoroarenes is described. The reaction involves direct hydride transfer from a hydrosilicate as the key intermediate, which is generated from a hydrosilane and a fluoride salt. The eliminated fluoride regenerates the hydrosilicate to complete the catalytic cycle. Dispersion‐corrected DFT calculations indicated that the HDF

  描述了多氟芳烃的无过渡金属催化加氢脱氟（HDF）反应。该反应涉及从氢硅酸盐作为主要中间体的氢化物直接转移，这是由氢硅烷和氟化物盐生成的。除去的氟化物使氢硅酸盐再生，从而完成催化循环。分散校正的DFT计算表明HDF反应通过协调的亲核芳族取代（CS N Ar）过程进行。
• Synthesis of polyfluoroarene-substituted benzofuran derivatives <i>via</i> cooperative Pd/Cu catalysis
  作者：Yi Shen、Xin-Xing Wu、Si Chen、Yu Xia、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc00489g

  日期：——

  A cooperative Pd/Cu-catalyzed dual C–H bond activation of electron-deficient polyfluoroarenes with aryl halides is developed.

  通过共同作用的Pd/Cu催化剂，开发了电子亏缺的多氟芳烃与芳基卤化物的双C-H键活化。
• Catalyst-Free Hydrodefluorination of Perfluoroarenes with NaBH₄
  作者：Timothy D. Schoch、Mukulesh Mondal、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04305

  日期：2021.3.5

  Presented is an economical means of removing fluorine from various highly fluorinated arenes using NaBH4. The procedure was adapted for different classes of perfluoroarenes. A novel isomer of an emerging class of organic dyes based on the carbazole phthalonitrile motif was succinctly synthesized in two steps from tetrafluorophthalonitrile, demonstrating the utility of the hydrodefluorination procedure

  提出了一种使用 NaBH 4从各种高度氟化的芳烃中去除氟的经济方法。该程序适用于不同类别的全氟芳烃。一种基于咔唑邻苯二甲腈基序的新兴有机染料的新型异构体由四氟邻苯二甲腈分两步合成，证明了加氢脱氟过程的实用性。对该染料的初步探索表明它具有光活性，并且能够促进逆热力学苯乙烯类E / Z异构化。
• Mesoporous Fluorinated Metal-Organic Frameworks with Exceptional Adsorption of Fluorocarbons and CFCs
  作者：Teng-Hao Chen、Ilya Popov、Watchareeya Kaveevivitchai、Yu-Chun Chuang、Yu-Sheng Chen、Allan J. Jacobson、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1002/anie.201505149

  日期：2015.11.16

  Two mesoporous fluorinated metal–organic frameworks (MOFs) were synthesized from extensively fluorinated tritopic carboxylate‐ and tetrazolate‐based ligands. The tetrazolate‐based framework MOFF‐5 has an accessible surface area of 2445 m2 g−1, the highest among fluorinated MOFs. Crystals of MOFF‐5 adsorb hydrocarbons, fluorocarbons, and chlorofluorocarbons (CFCs)—the latter two being ozone‐depleting

  从大量氟化的基于三羧酸盐和四唑酸盐的配体合成了两个中孔氟化金属-有机骨架（MOF）。基于四唑酸盐的骨架MOFF-5的可及表面积为2445 m 2  g -1，是氟化MOF中最高的。MOFF-5的晶体吸附的碳氢化合物，碳氟化合物和氯氟碳化合物（CFC）（后两种是消耗臭氧层的物质和有力的温室物种），其承重能力高达225％。该材料对非球形分子的吸附表现出明显的偏爱，其结合了异常少量的四氟甲烷和六氟化硫。