N,N-diisopropylacetamide | 133123-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropylacetamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl α-cyanoacetamide；3-(N,N-diisopropylamino)-3-oxopropanenitrile；2-cyano-N,N-diisopropylacetamide；2-cyano-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 133123-88-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: FABHCHKKRCTICT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛 、 N,N-diisopropylacetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-N,N-diisopropylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 8-Formyl-4-methyl-7-hydroxy Coumarin Derivatives

  摘要：

  8-甲醛-4-甲基-7-羟基香豆素衍生物通过Penchem缩合反应及Duffs反应合成。将其与N,N-二取代氰基乙酰胺在哌啶存在下处理，得到了新的8-甲醛-4-甲基-7-羟基香豆素衍生物（7a-o）。其结构通过红外光谱、^1H NMR、^13C NMR、质谱以及元素分析数据进行了表征。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2012.56.4.459
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-diisopropylamino)-3-oxopropanamide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以93%的产率得到N,N-diisopropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  从丙二酸酯氯化物在室温下简便且通用地合成 N,N-二取代氰基乙酰胺

  摘要：

  摘要描述了从容易获得的甲基丙二酰氯和仲胺（包括空间要求高的脂肪族和芳香族胺）合成各种 N,N-二取代氰基乙酰胺的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397910902788216

文献信息

• Switching Pathways: Room-Temperature Neutral Solvolysis and Substitution of Amides
  作者：Marc Hutchby、Chris E. Houlden、Mairi F. Haddow、Simon N. G. Tyler、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201107117

  日期：2012.1.9

  Stick or twist: By introducing steric hindrance at the nitrogen atom, stable linear amides bearing an electron‐withdrawing α‐substituent (Z=Ar, PhSO2, P(O)(OR)2, CN, or CO2R) can be induced to undergo solvolysis and substitution reactions through an elimination–addition mechanism (see picture). Key to this process is a low barrier to rotation around the amide bond and the α‐substituent Z.

  粘连或扭曲：通过在氮原子上引入位阻，可以形成带有吸电子α取代基（Z = Ar，PhSO 2，P（O）（OR）2，CN或CO 2 R）的稳定的线性酰胺。通过消除-加成机理诱导其经历溶剂分解和取代反应（见图）。该过程的关键是绕酰胺键和α取代基Z旋转的低障碍。
• Preparation of anthraquinones from 10-hydroxy-9-anthracenecarbonitriles obtained from a novel aryne annulation reaction
  作者：Baburao M. Bhawal、Subhash P. Khanapure、Hongming Zhang、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00008a047

  日期：1991.4

  A new method for brief regioselective synthesis of anthraquinones via the reaction of anions of ethyl cyanoacetate or the anions of 2-(carbethoxyaryl)acetonitriles with arynes is described.
• Bhawal, Baburao M.; Khanapure, Subhash P.; Biehl, Edward R., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 20, p. 3235 - 3243
  作者：Bhawal, Baburao M.、Khanapure, Subhash P.、Biehl, Edward R.

  DOI：——

  日期：——
• BHAWAL, BABURAO M.;KHANAPURE, SUBHASH P.;BIEHL, EDWARD R., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 3235-3243
  作者：BHAWAL, BABURAO M.、KHANAPURE, SUBHASH P.、BIEHL, EDWARD R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New 8-Formyl-4-methyl-7-hydroxy Coumarin Derivatives
  作者：D.M. Manidhar、K. Uma Maheswara Rao、N. Bakthavatchala Reddy、Ch. Syama Sundar、C. Suresh Reddy

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.4.459

  日期：2012.8.20

  8-Formyl-4-Methyl-7-Hydroxy Coumarin Derivatives were synthesized via Penchem condensation followed by Duffs reaction. Treatment of this with N,N-di substituted cyano acetamides in the presence of piperdine afforded New 8-Formyl-4-Methyl-7-Hydroxy Coumarin Derivatives (7a-o). Their structures were characterized by IR, $^1H$ and $^13}C$ NMR and Mass spectral and elemental analysis data.

  8-甲醛-4-甲基-7-羟基香豆素衍生物通过Penchem缩合反应及Duffs反应合成。将其与N,N-二取代氰基乙酰胺在哌啶存在下处理，得到了新的8-甲醛-4-甲基-7-羟基香豆素衍生物（7a-o）。其结构通过红外光谱、^1H NMR、^13C NMR、质谱以及元素分析数据进行了表征。