1-hydroxy-8-methyl-2-(trifluoroacetyl)carbazole | 1431462-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-8-methyl-2-(trifluoroacetyl)carbazole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1-hydroxy-8-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethanone
• CAS: 1431462-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 293.245
• InChiKey: NVDACHYEKVZRRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-8-methyl-2-(trifluoroacetyl)carbazole 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到10-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrano[2,3-a]carbazol-2(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型吡喃并[2,3-a]咔唑的简便方法

  摘要：

  以前不易获得的吡喃并[2,3- a ]咔唑是通过高度收敛的合成方法合成的，避免了从容易获得的1-羟基咔唑进行多步操作的过程。取代的吡喃并[2,3- a ]咔唑是通过三种不同的方法生产的，方法是在ZnCl 2 / POCl 3存在下，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和三苯基膦与1-甲基乙酰乙酸乙酯反应，处理1-羟基咔唑，通过与三氟乙酸反应，然后与（碳乙氧基亚甲基）三苯基磷烷进行维蒂希反应。本文还着重介绍了优化反应条件和策略的方法，从而避免了所有三种类型反应的副产物形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.910
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 1-hydroxy-8-methylcarbazole 、 三氟乙酸 反应 24.0h， 以8%的产率得到1-hydroxy-8-methyl-2-(trifluoroacetyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  合成新型吡喃并[2,3-a]咔唑的简便方法

  摘要：

  以前不易获得的吡喃并[2,3- a ]咔唑是通过高度收敛的合成方法合成的，避免了从容易获得的1-羟基咔唑进行多步操作的过程。取代的吡喃并[2,3- a ]咔唑是通过三种不同的方法生产的，方法是在ZnCl 2 / POCl 3存在下，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和三苯基膦与1-甲基乙酰乙酸乙酯反应，处理1-羟基咔唑，通过与三氟乙酸反应，然后与（碳乙氧基亚甲基）三苯基磷烷进行维蒂希反应。本文还着重介绍了优化反应条件和策略的方法，从而避免了所有三种类型反应的副产物形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.910