8-methylpyrano[2,3-a]carbazol-2-one | 248246-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methylpyrano[2,3-a]carbazol-2-one
• 英文别名: 8-methylpyrano[2,3-a]carbazol-2(11H)-one；8-methyl-11H-pyrano[2,3-a]carbazol-2-one
• CAS: 248246-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: RNMVXKTUMTXASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylpyrano[2,3-a]carbazol-2-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-hydroxy-8-nethylpyrido[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  从 1-OXO-1,2,3,4-四氢咔唑通过 2-氧代吡喃 [2,3-a] 咔唑合成 2-氧代吡啶并[2,3-a]咔唑的聚合途径

  摘要：

  在咔唑生物碱中，吡啶并咔唑因其众所周知的抗癌'-3 和抗 HIV4 特性而备受关注。特别是，大量的吡啶并[3,2-b]咔唑，即玫瑰树碱衍生物，已经测试了它们的细胞毒性和抗肿瘤性。报道的方法已用于dole^,'-^ 3-aminocarbazoles,ln stilbenes”和喹啉12作为起始材料，尽管由于大量步骤或由于形成了几种异构体而收率很低。尽管我们实验室的早期报告描述了从 l- 制备吡喃并 [2,3-a] 咔唑羟基咔唑，“J4 该方法存在一些局限性，例如步骤多、收率低和起始原料制备困难。这促使我们寻找一种简单的路线，通过吡并 [2,3-u] 咔唑 (2) 从 1-0x01,2,3,4-四氢咔唑 (1) 制备吡啶并咔唑。在此，我们报告了在温和的反应条件下以优异的产率高效合成 2-氧代吡啶并 [2,3-u] 咔唑。在氢化钠存在下用甲酸乙酯处理 l-oxo-l,2,3,4-四氢咔唑是 (1)，然后与乙酸酐和无水乙酸钠反应得到

  DOI：

  10.1080/00304940409458682
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-6-甲基咔唑 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 8-methylpyrano[2,3-a]carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxypyrido[2,3-a]-carbazoles and 2-Hydroxypyrimido[4,5-a]carbazoles from 1-Hydroxycarbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8587

文献信息

• Synthesis of biogenetically possible 3-substituted pyrano-[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Kumaresan Prabakaran、Karnam Jayaramapillai Rajendra Prasad

  DOI：10.3184/030823409x12523375431104

  日期：2009.10

  3-Substituted pyrano[2,3- a]carbazol-2(11 H)-ones have been synthesised by the reaction of 1-hydroxy-carbazole-2-carbaldehyde with malononitrile, ethyl cyanoacetate, Meldrum's acid, (carbethoxymethylene)triphenylphosphorane, ethyl benzoylacetate and phenylacetonitrile.

  1-hydroxy-carbazole-2-carbaldehyde 与丙二腈、氰乙酸乙酯、梅尔杜姆酸、(carbethoxymethylene)三苯基膦、苯甲酰乙酸乙酯和苯乙腈反应，合成了 3-取代的吡喃并[2,3-a]咔唑-2(11 H)-酮。
• Synthesis of 2-Hydroxypyrido[2,3-a]-carbazoles and 2-Hydroxypyrimido[4,5-a]carbazoles from 1-Hydroxycarbazoles
  作者：Karnam J. Rajendra Prasad、Kandasamy Shanmugasundaram

  DOI：10.3987/com-99-8587

  日期：——
• A CONVERGENT SYNTHETIC ROUTE TO 2-OXOPYRIDO[2,3-<i>a</i>]CARBAZOLES<i>via</i>2-OXOPYRANO[2,3-<i>a</i>]CARBAZOLES FROM 1-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROCARBAZOLES
  作者：I. Antony Danish、K. J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1080/00304940409458682

  日期：2004.8

  Herein we report an efficient synthesis of 2-oxopyrido[2,3-u]carbazoles under mild reaction conditions in excellent yields. Treatment of l-oxo-l,2,3,4-tetrahydrocarbazoles Is (1) with ethyl formate in the presence of sodium hydride, followed by reaction with acetic anhydride and anhydrous sodium acetate afforded 2-oxopyrano[2,3-a]carbazoles (2) in good yields. Reaction of 2 with dry ammonia gas in methanol

  在咔唑生物碱中，吡啶并咔唑因其众所周知的抗癌'-3 和抗 HIV4 特性而备受关注。特别是，大量的吡啶并[3,2-b]咔唑，即玫瑰树碱衍生物，已经测试了它们的细胞毒性和抗肿瘤性。报道的方法已用于dole^,'-^ 3-aminocarbazoles,ln stilbenes”和喹啉12作为起始材料，尽管由于大量步骤或由于形成了几种异构体而收率很低。尽管我们实验室的早期报告描述了从 l- 制备吡喃并 [2,3-a] 咔唑羟基咔唑，“J4 该方法存在一些局限性，例如步骤多、收率低和起始原料制备困难。这促使我们寻找一种简单的路线，通过吡并 [2,3-u] 咔唑 (2) 从 1-0x01,2,3,4-四氢咔唑 (1) 制备吡啶并咔唑。在此，我们报告了在温和的反应条件下以优异的产率高效合成 2-氧代吡啶并 [2,3-u] 咔唑。在氢化钠存在下用甲酸乙酯处理 l-oxo-l,2,3,4-四氢咔唑是 (1)，然后与乙酸酐和无水乙酸钠反应得到