(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[5-hydroxy-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-propionic acid benzyl ester | 134038-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[5-hydroxy-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: 4-[(2S)-2-[hydroxy(phenylmethoxy)methylidene]azaniumyl-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-2-(4-nitrophenyl)pyrazol-3-olate
• CAS: 134038-65-6
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₇
• 分子量: 516.51
• InChiKey: VTAOARGLTHPBDZ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[5-hydroxy-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-propionic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以12%的产率得到(S)-3-[5-Acetoxy-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ strategy 1

  摘要：

  为了合成具有与谷氨酸受体活性相一致的结构特征的化合物，我们开发了一种新颖的多功能环切换策略。利用这种策略，通过单锅或双锅反应制备了多种在δ-碳原子上被平面五元和六元杂芳香环取代的同手性 L-丙氨酸衍生物，其中一些产物已被证明对中枢谷氨酸受体具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/a608067g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-N-benzyloxycarbonyl-4-dimethylaminomethylenepyroglutamate 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[5-hydroxy-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ strategy 1

  摘要：

  为了合成具有与谷氨酸受体活性相一致的结构特征的化合物，我们开发了一种新颖的多功能环切换策略。利用这种策略，通过单锅或双锅反应制备了多种在δ-碳原子上被平面五元和六元杂芳香环取代的同手性 L-丙氨酸衍生物，其中一些产物已被证明对中枢谷氨酸受体具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/a608067g

文献信息

• Synthesis of agonists and antagonists for central glutamate receptors by a novel ‘ring switching’ strategy 1
  作者：Andrew N. Bowler、Andrew Dinsmore、Paul M. Doyle、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a608067g

  日期：——

  A novel and versatile ring switching strategy has been developed for the synthesis of compounds with structural features consistent with activity at glutamate receptors. A variety of homochiral L-alanine derivatives substituted at the β-carbon atom with planar five and six-membered heteroaromatic rings have been prepared in a one- or two-pot reaction using this strategy and some of the products have been shown to have biological activity at central glutamate receptors.

  为了合成具有与谷氨酸受体活性相一致的结构特征的化合物，我们开发了一种新颖的多功能环切换策略。利用这种策略，通过单锅或双锅反应制备了多种在δ-碳原子上被平面五元和六元杂芳香环取代的同手性 L-丙氨酸衍生物，其中一些产物已被证明对中枢谷氨酸受体具有生物活性。