9,10-二氟菲 | 56830-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9,10-二氟菲
• 英文名称: 9,10-difluoro phenanthrene
• 英文别名: 9,10-Difluorphenantren；9,10-Difluorophenanthrene
• CAS: 56830-34-3
• 化学式: C₁₄H₈F₂
• 分子量: 214.214
• InChiKey: WNCFAOAWHBXELI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲 在 二氟代氙 、 氢氟酸 作用下， 生成 9,10-二氟菲
  参考文献：
  名称：

  Fluorination with xenon difluoride. Reactivity of phenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00913a045

文献信息

• SYNTHESIS OF VICINAL DIFLUORO AROMATICS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020099247A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A method of preparing vicinal difluoro aromatic compounds in high yield from hydroxy aromatic compounds and a method of preparing intermediates thereof. The hydroxy aromatic compound can be a mono-, bi- or tricyclic aromatic in which the rings are separate or fused. One or more of the rings can contain heteroatoms, such as oxygen, nitrogen, or sulfur, and can contain one or more substitutions, in addition to the hydroxy substitution.

  从羟基芳香化合物制备高收率的邻二氟芳香化合物的方法以及制备其中间体的方法。羟基芳香化合物可以是一个单环、双环或三环芳香化合物，其中环是分开的或融合的。一个或多个环可以含有杂原子，如氧、氮或硫，并且除了羟基取代外，还可以含有一个或多个取代基。
• Synthesis of vicinal difluoro aromatics and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20030149315A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A method of preparing vicinal difluoro aromatic compounds in high yield from hydroxy aromatic compounds using various bases and a method of preparing intermediates thereof. A method for making a vicinal difluoro halogenated aromatic compound including providing a tetrafluoro derivative of a halogen substituted aromatic compound, wherein the tetrafluoro derivative has two fluorine atoms on each of two adjacent carbons and at least one additional halogen substituent; reacting the tetrafluoro derivative with a reducing agent in presence of a base for a reaction time sufficient to form the vicinal difluoro halogenated aromatic compound containing two vicinal fluorine substituents and the at least one additional halogen substituent, wherein the reducing agent is used in a reducing agent effective amount sufficient to retain the at least one additional halogen substituent.

  一种从羟基芳香化合物中使用各种碱制备高产率邻二氟芳香化合物的方法，以及制备其中间体的方法。一种制备邻二氟卤代芳香化合物的方法，包括提供卤代芳香化合物的四氟衍生物，其中四氟衍生物在两个相邻碳上各有两个氟原子和至少一个额外的卤素取代基；将四氟衍生物与还原剂在碱的存在下反应，反应时间足以形成含有两个邻二氟氟取代基和至少一个额外卤素取代基的邻二氟卤代芳香化合物，其中还原剂用于还原剂有效量足以保留至少一个额外卤素取代基。
• Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs): Syntheses of difluorinated subfamily and their properties
  作者：Kohei Fuchibe、Kento Shigeno、Nan Zhao、Hiromichi Aihara、Rikuo Akisaka、Toshiyuki Morikawa、Takeshi Fujita、Kie Yamakawa、Toshihiro Shimada、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.09.002

  日期：2017.11

  Difluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) containing three to five benzene rings were systematically synthesized by the Pd(II)-catalyzed Friedel–Crafts-type cyclization of 1,1,2-trifluoro- and 1,1-difluoro-1-alkenes and the In(III)-catalyzed tandem cyclization of bis(1,1-difluoroallene)s. Using an array of the difluorinated PAHs that were obtained and previously reported monofluorinated

  通过Pd（II）催化的1,1,2-三氟-和1,1-二氟-1-烯烃的Friedel-Crafts型环化反应，系统地合成了含有3至5个苯环的二氟化多环芳烃（PAH）。 In（III）催化的双（1,1-二氟丙二烯）串联环化反应。使用获得的二氟化PAH阵列和先前报道的单氟化PAH，研究了精确氟化PAH的物理性质。（i）湾区氟原子的19 F NMR信号向低场移动了约。vic-二氟PAHs约为8–14 ppm 。非vic为11–19 ppm-二氟化和单氟化的PAH。（ii）将氟引入PAH分子中增加了其在有机溶剂中的溶解度，这最好地以6，7-二氟吡啶（5.4wt％）和6-氟吡啶（5.3wt％）在THF中的高溶解度为例。（iii）所述针尖氟化多环芳烃的HOMO-LUMO能隙分别比相应的无氟PAH（小即通过0.02-0.26电子伏特，苉）和HOMO和LUMO能量水平通过0.10-0.22降低eV和0.12-0
• Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs: syntheses, reactivities, and properties
  作者：Kohei Fuchibe、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad024

  日期：2024.3.1

  Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs, which are regioselectively substituted by one or two fluorine atoms, were systematically synthesized by Friedel–Crafts cyclization of fluoroalkenes (2-trifluoromethyl-1-alkenes, 1,1-difluoro-1-alkenes, 1,1,2-trifluoro-1-alkenes, and 1,1-difluoroallenes) that were Al(III)-mediated, Pd(II)-catalyzed, and

  针点氟化多环芳烃 （F-PAHs） 及其杂芳烃类似物，它们被一个或两个氟原子区域选择性地取代，通过氟烯烃 （2-三氟甲基-1-烯烃、1,1-二氟-1-烯烃、1,1,2-三氟-1-烯烃和 1,1-二氟烯烃） 的 Friedel-Crafts 环化系统合成，这些烯烃是 Al（III） 介导、Pd（II） 催化和 In（III） 催化的。这些反应的主要特点是通过 α-氟稳定的 CF2 阳离子和相关物质进行的闭环闭合。使用一系列合成的 F-PAHs 及其杂芳烃类似物，研究了它们的化学反应性和物理性质。（i） F-PAHs 及其杂芳香类似物的反应性用于进一步的环构建。（ii） F-PAHs 的晶体结构表明，由于氟原子的空间位位需求量低，其 π 共轭系统的平面性并未受到影响。（iii） 将氟原子引入 PAH 分子中增加了它们在有机溶剂中的溶解度，6-氟烯 （5.3 wt%） 和 6,7-二氟乙烯 （5
• Fluorination of Bi- and polycyclic aromatic hydrocarbons with N-fluorobis(phenylsulfonyl)amine in the absence of solvent
  作者：G. I. Borodkin、I. R. Elanov、V. G. Shubin

  DOI：10.1134/s1070428010090095

  日期：2010.9

  Reactions of N-fluorobis(phenylsulfonyl)amine with naphthalene, 1-methylnaphthalene, phenanthrene, anthracene, and pyrene without solvent were investigated. Sometimes the fluorination of aromatic compounds with N-fluorobis(phenylsulfonyl)amine without solvent proceeded more selectively than at the use of fluorinating reagents in solution.