2-((2R,3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-malonic acid diethyl ester | 869194-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2R,3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(2R,3R,4R,5S)-3-methylsulfonyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 869194-07-0
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₁₂S
• 分子量: 679.786
• InChiKey: YIJSNNICBYOZLQ-JUDWXZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3aR,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖合成铜绿菌素298-A的2-羧基-6-羟基八氢吲哚核的环加氧变体

  摘要：

  报道了新的核心结构的设计和合成，该新的核心结构是来自d-葡萄糖的2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）的环加氧变体。Choi是一种刚性的双环非天然氨基酸，是约15种铜绿素酶天然化合物的核心结构。这些化合物是凝血酶，胰蛋白酶和VIIa因子抑制剂，Choi对它们的生物学活性很重要。2-羧基-6-羟基八氢吲哚的环氧化变体可以潜在地用作Choi的替代品，用于基于铜绿素酶的凝血酶抑制剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/jo0507901
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol 在 吡啶 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-((2R,3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖合成铜绿菌素298-A的2-羧基-6-羟基八氢吲哚核的环加氧变体

  摘要：

  报道了新的核心结构的设计和合成，该新的核心结构是来自d-葡萄糖的2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）的环加氧变体。Choi是一种刚性的双环非天然氨基酸，是约15种铜绿素酶天然化合物的核心结构。这些化合物是凝血酶，胰蛋白酶和VIIa因子抑制剂，Choi对它们的生物学活性很重要。2-羧基-6-羟基八氢吲哚的环氧化变体可以潜在地用作Choi的替代品，用于基于铜绿素酶的凝血酶抑制剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/jo0507901