1-benzyl-1-acetyl-2,2-dimethylhydrazine | 78817-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1-acetyl-2,2-dimethylhydrazine
• 英文别名: acetic acid N-benzyl-N',N'-dimethyl-hydrazide；1.1-Dimethyl-2-benzyl-2-acetyl-hydrazin；N-benzyl-N',N'-dimethylacetohydrazide
• CAS: 78817-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: GIAITECDQUTDAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1-acetyl-2,2-dimethylhydrazine 在 (CH₃)3SiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetracarbonyl[(N-benzyl-N',N''-dimethylhydrazinyl)methyl carbene]chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of Fischer-type hydrazino(alkyl) complexes. First X-ray characterisation of a chelate hydrazino derivative

  摘要：

  通过适当的乙酰肼和 Na2Cr(CO)5，合成了第一个费舍尔型肼基（甲基）碳络合物；与氨基碳络合物相比，这种新络合物具有一些特殊的特征：(i) E 转子可以通过形成阴离子完全转变为 Z 转子，(ii) 由于热反应的结果，Z 异构体产生了一种新的不寻常的螯合物肼基（甲基）碳络合物，可以单烷基化或二烷基化。

  DOI：

  10.1039/a708018b
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 以89.7%的产率得到1-benzyl-1-acetyl-2,2-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Fischer-type alkyl(hydrazino)carbene complexes: new synthetic potential in comparison with aminocarbene complexes

  摘要：

  A general picture is given of the reactivity of the two Fischer-type alkyl(hydrazino)carbene complexes (CO)(5)Cr=C(CH3)N(Bn)N(CH3)(2) (1) and (CO)(4)Cr=C(CH3)N(Bn)N(CH3)(2) (3). Unlike their organic isolobal hydrazide analogues, they easily yield the corresponding alpha -anions at -78 degreesC, which react with various electrophiles. Furthermore, the tetracarbonyl chelate 3 (easily generated from 1) has greater synthetic potential than aminocarbenes: for example, it can be alkylated stepwise twice in the alpha -position, thus making it possible to introduce a new stereogenic centre in the molecule. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00633-1

文献信息

• A new ‘one-pot’ synthesis of hydrazides by reduction of hydrazones
  作者：Dario Perdicchia、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Clara Baldoli、Clelia Giannini

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01208-0

  日期：2003.9

  A new, high-yielding methodology for reducing hydrazones to hydrazines is described, which allows the synthesis of different mono-, di- and trisubstituted hydrazines. Moreover, the reduction step can be followed by an in situ reaction with a carboxylic acid making possible a ‘one-pot’ synthesis of trisubstituted hydrazides. The method is relatively general and, in principle, suitable for industrial

  描述了将for还原为肼的新的高产率方法，其允许合成不同的单，二和三取代的肼。而且，还原步骤之后可以是与羧酸的原位反应，这使得三取代的酰肼的“一锅法”合成成为可能。该方法是相对通用的，并且原则上适用于工业应用。
• New synthesis of Fischer-type hydrazino(alkyl) complexes. First X-ray characterisation of a chelate hydrazino derivative
  作者：Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Raffaella Manzotti、Antonio Papagni、Dario Perdicchia、Emanuela Licandro、Mary Pryce、Antonio Tiripicchio、Maurizio Lanfranchi

  DOI：10.1039/a708018b

  日期：——

  The first Fischer-type hydrazino(methyl)carbene complex has been synthesized from the appropriate acetylhydrazine and Na2Cr(CO)5; the new complex has some peculiar features in comparison with aminocarbene complexes: (i) the E rotamer can be completely transformed into the Z rotamer through the formation of its anion, and (ii) as a result of a thermal reaction, the Z isomer affords a new unusual chelate hydrazino(methyl)carbene complex that can be mono- or di-alkylated.

  通过适当的乙酰肼和 Na2Cr(CO)5，合成了第一个费舍尔型肼基（甲基）碳络合物；与氨基碳络合物相比，这种新络合物具有一些特殊的特征：(i) E 转子可以通过形成阴离子完全转变为 Z 转子，(ii) 由于热反应的结果，Z 异构体产生了一种新的不寻常的螯合物肼基（甲基）碳络合物，可以单烷基化或二烷基化。
• The Rearrangement of 1,1-Dimethyl-1-p-nitrobenzylamine-2-acetimide
  作者：S. Wawzonek、E. Yeakey

  DOI：10.1021/ja01506a039

  日期：1960.11
• Smith, Richard F.; Soelch, Richard R.; Feltz, Timothy P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 319 - 325
  作者：Smith, Richard F.、Soelch, Richard R.、Feltz, Timothy P.、Martinelli, Michael J.、Geer, Susan M.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH R. F.; SOELCH R. R.; FELTZ T. P.; MARTINELLI M. J.; GEER S. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 2, 319-325
  作者：SMITH R. F.、 SOELCH R. R.、 FELTZ T. P.、 MARTINELLI M. J.、 GEER S. M.

  DOI：——

  日期：——