3-((2R,3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid ethyl ester | 869194-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((2R,3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R,3R,4R,5S)-3-methylsulfonyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 869194-08-1
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₁₀S
• 分子量: 607.722
• InChiKey: AXYFEEIRSXGPSI-BBGUVUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid ethyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3aR,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖合成铜绿菌素298-A的2-羧基-6-羟基八氢吲哚核的环加氧变体

  摘要：

  报道了新的核心结构的设计和合成，该新的核心结构是来自d-葡萄糖的2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）的环加氧变体。Choi是一种刚性的双环非天然氨基酸，是约15种铜绿素酶天然化合物的核心结构。这些化合物是凝血酶，胰蛋白酶和VIIa因子抑制剂，Choi对它们的生物学活性很重要。2-羧基-6-羟基八氢吲哚的环氧化变体可以潜在地用作Choi的替代品，用于基于铜绿素酶的凝血酶抑制剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/jo0507901
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-((2R,3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖合成铜绿菌素298-A的2-羧基-6-羟基八氢吲哚核的环加氧变体

  摘要：

  报道了新的核心结构的设计和合成，该新的核心结构是来自d-葡萄糖的2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）的环加氧变体。Choi是一种刚性的双环非天然氨基酸，是约15种铜绿素酶天然化合物的核心结构。这些化合物是凝血酶，胰蛋白酶和VIIa因子抑制剂，Choi对它们的生物学活性很重要。2-羧基-6-羟基八氢吲哚的环氧化变体可以潜在地用作Choi的替代品，用于基于铜绿素酶的凝血酶抑制剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/jo0507901

文献信息

• Synthesis of a Ring-Oxygenated Variant of the 2-Carboxy-6-hydroxyoctahydroindole Core of Aeruginosin 298-A from Glucose
  作者：Xiaoping Nie、Guijun Wang

  DOI：10.1021/jo0507901

  日期：2005.10.1

  The design and synthesis of a new core structure, a ring-oxygenated variant of 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole (Choi) from d-glucose, is reported. Choi, a rigid bicyclic unnatural amino acid, is the core structure of about 15 aeruginosins natural compounds. These compounds are thrombin, trypsin, and factor VIIa inhibitors and Choi is important for their biological activity. The ring-oxygenated variant

  报道了新的核心结构的设计和合成，该新的核心结构是来自d-葡萄糖的2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）的环加氧变体。Choi是一种刚性的双环非天然氨基酸，是约15种铜绿素酶天然化合物的核心结构。这些化合物是凝血酶，胰蛋白酶和VIIa因子抑制剂，Choi对它们的生物学活性很重要。2-羧基-6-羟基八氢吲哚的环氧化变体可以潜在地用作Choi的替代品，用于基于铜绿素酶的凝血酶抑制剂的设计和合成。