1,2,3,4,6,13-hexaphenyl-7:8,11:12-bisbenzopentacene | 1254184-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,2,3,4,6,13-hexaphenyl-7:8,11:12-bisbenzopentacene
• 英文别名: HBP；3,7,8,9,10,14-Hexakis-phenylheptacyclo[14.10.2.02,15.04,13.06,11.020,28.023,27]octacosa-1(26),2,4,6(11),7,9,12,14,16,18,20(28),21,23(27),24-tetradecaene；3,7,8,9,10,14-hexakis-phenylheptacyclo[14.10.2.02,15.04,13.06,11.020,28.023,27]octacosa-1(26),2,4,6(11),7,9,12,14,16,18,20(28),21,23(27),24-tetradecaene
• CAS: 1254184-32-1
• 化学式: C₆₄H₄₀
• 分子量: 809.022
• InChiKey: FFZBTPBOSCAEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5,12-diphenyl-6:7,10:11-(bis-benzo)tetracene-2-carboxylic acid 、 四苯基环戊二烯酮 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62%的产率得到1,2,3,4,6,13-hexaphenyl-7:8,11:12-bisbenzopentacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and optoelectronic properties of a new twistacene 1,2,3,4,6,13-hexaphenyl-7 : 8,11 : 12-bisbenzo-pentacene

  摘要：

  我们报道了一种新的扭曲苊烯1,2,3,4,6,13-六苯基-7 : 8,11 : 12-双苯并五苊烯(HBP 1)的合成、光学和电化学特性，以及其发光器件的制造。通过X射线晶体学确定的其结构确认该材料具有扭曲的拓扑结构，扭转角高达23.0°。HBP 1在溶液和固态下均表现出明亮的绿色发光。根据半波氧化还原电位(E1/2ox = +0.74 eV和E1/2red = -1.93 eV)的差值计算，HBP 1的HOMO-LUMO间隙为2.67 eV，与从UV-Vis吸收数据推导出的带隙2.64 eV非常吻合。已制造了以HBP 1作为发光材料的有机发光器件。结果表明，扭曲苊烯是提高OLED效率的有前景材料。

  DOI：

  10.1039/c0jm01460e

文献信息

• Synthesis, structure, and optoelectronic properties of a new twistacene 1,2,3,4,6,13-hexaphenyl-7 : 8,11 : 12-bisbenzo-pentacene
  作者：Jinchong Xiao、Yoga Divayana、Qichun Zhang、Hieu M. Doung、Hua Zhang、Freddy Boey、Xiao Wei Sun、Fred Wudl

  DOI：10.1039/c0jm01460e

  日期：——

  We report the synthesis, optical and electrochemical properties, as well as the fabrication of light-emitting devices for a new twistacene 1,2,3,4,6,13-hexaphenyl-7 : 8,11 : 12-bisbenzo-pentacene (HBP 1). Its structure, determined by X-ray crystallography, confirmed that this material has a twisted topology with the torsion angle as high as 23.0°. HBP 1 showed bright green emission both in solution and solid state. The HOMO–LUMO gap of HBP 1 calculated from the difference between the half-wave redox potentials (E1/2ox = +0.74 eV and E1/2red = −1.93 eV) is 2.67 eV, which is in good agreement with the band gap, 2.64 eV, derived from the UV-Vis absorption data. Organic light emitting devices using HBP 1 as the emitters have been fabricated. The results revealed that twistacenes are promising materials to enhance the efficiency of OLEDs.

  我们报道了一种新的扭曲苊烯1,2,3,4,6,13-六苯基-7 : 8,11 : 12-双苯并五苊烯(HBP 1)的合成、光学和电化学特性，以及其发光器件的制造。通过X射线晶体学确定的其结构确认该材料具有扭曲的拓扑结构，扭转角高达23.0°。HBP 1在溶液和固态下均表现出明亮的绿色发光。根据半波氧化还原电位(E1/2ox = +0.74 eV和E1/2red = -1.93 eV)的差值计算，HBP 1的HOMO-LUMO间隙为2.67 eV，与从UV-Vis吸收数据推导出的带隙2.64 eV非常吻合。已制造了以HBP 1作为发光材料的有机发光器件。结果表明，扭曲苊烯是提高OLED效率的有前景材料。