9-trimethylsilylanthracene | 56272-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-trimethylsilylanthracene
• 英文别名: anthracen-9-yltrimethylsilane；anthracen-9-yl(trimethyl)silane
• CAS: 56272-35-6
• 化学式: C₁₇H₁₈Si
• 分子量: 250.415
• InChiKey: BCXUWDHESDSDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-trimethylsilylanthracene 在 溴化乙啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以36%的产率得到<9,10-Dihydro-9-(trimethylsilyl)-9,10-anthrylen>magnesium
  参考文献：
  名称：

  Lehmkuhl, Herbert; Shakoor, Abdul; Mehler, Klaus, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4239 - 4247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-9,10-bis(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 9-trimethylsilylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of benzylic carbanions. 10. [1,4]-Rearrangement of the trimethylsilyl group in 9,9-bis(trimethylsilyl)- and 9-alkyl-9-(trimethylsilyl)-10-lithio-9,10-dihydroanthracenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a052

文献信息

• Selective Transformation of Strychnine and 1,2-Disubstituted Benzenes by C–H Borylation
  作者：Yutaro Saito、Kotono Yamanoue、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.004

  日期：2020.4

  as natural products, pharmaceuticals, and π-conjugated systems are at the heart of constructing and modifying organic molecules, whereby the selectivity and predictability are of the utmost importance. Herein, we report the highly C3-selective C–H borylation of strychnine along with olefin isomerization, catalyzed by an iridium complex with a diphosphine ligand. This method enabled us to rapidly produce

  复杂分子（例如天然产物，药物和π共轭体系）的C–H功能化是构建和修饰有机分子的核心，因此，选择性和可预测性至关重要。在本文中，我们报道了由铱与二膦配体的配合物催化的士的宁的高度C3选择性C–H硼氢化以及烯烃异构化。这种方法使我们能够通过使用相应的C3硼化和异构化的类似物作为常见的合成中间体，快速生产15种士的宁衍生物。目前的催化剂体系通常对不对称1,2-二取代苯衍生物的C–H官能化也有效，包括稠合的π-体系（黄嘌呤，芴，萘和蒽）和药物（硝苯地平），
• Polymer and metal oxide supported alkali metal naphthalenides: application in the generation of lithium and sodium reagents1Dedicated to Professor Ken Wade on the occasion of his 65th Birthday in recognition of his outstanding contribution to organometallic and inorganic chemistry.1
  作者：Tania R. van den Ancker、Colin L. Raston

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00543-3

  日期：1998.1

  Highly coloured paramagnetic polymer supported lithium 5,5′ and sodium 6,6′ naphthalenide complexes have been prepared from the reaction of THF solutions of lithium and sodium biphenylide with polystyrene bearing –CH2SiMe2(C10H7) groups. Treating chloropropyl functionalised silica, alumina and titania surfaces with H3Al·NMe3 or H3Ga·NMe3 afford hydroxyl depleted surfaces. Successive treatment with

  高度着色的顺磁性聚合物支持的锂5，5'和钠6，6'萘基复合物已经从锂和钠biphenylide用聚苯乙烯轴承-CH的THF溶液的反应制得2森达2（C 10 H ^ 7）的基团。用H 3 Al·NMe 3或H 3 Ga·NMe 3处理氯丙基官能化的二氧化硅，氧化铝和二氧化钛表面提供羟基耗尽的表面。与锂biphenylide连续处理，1-（chlorodimethylsilyl）萘和碱biphenylide得到支持的碱萘基复合物当与范围的有机卤化物，腈和磷酸盐处理，其产生高产率锂和钠试剂，因为发现6，6'和7，7' 。
• Nucleophilic Attack of R-lithium at Tetrahedral Silicon in Alkoxysilanes. An Alternate Mechanism
  作者：Joseph C. Furgal、Richard M. Laine

  DOI：10.1246/bcsj.20160039

  日期：2016.6.15

  The currently accepted mechanism for nucleophilic attack at silicon in tetraalkoxysilanes, e.g. Si(OEt)4 is suggested to involve formation of penta- and then hexacoordinated intermediates as suppor...

  目前公认的对四烷氧基硅烷中硅的亲核攻击机制，例如 Si(OEt)4 建议涉及形成五配位中间体，然后六配位中间体作为支持...
• Silicon modified birth reduction and reductive alkylation of polynuclear aromatics
  作者：Z. Marcinow、D.K. Clawson、P.W. Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89490-4

  日期：1989.1

  regiochemistry, overreduction, and prevent bond cleavage during the metal/ammonia reduction of aromatic and polynuclear aromatic compounds. The trimethylsilyl group is then removed by tetrabutylammonium fluoride and replaced by either hydrogen or primary alkyl, the latter case representing overall reductive alkylation. Results are presented for naphthalene together with its 1-methyl, 2-methyl and 2-methoxy derivatives

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制区域化学反应，过度还原并防止芳族和多核芳族化合物在金属/氨气还原过程中发生键断裂。然后通过氟化四丁基铵除去三甲基甲硅烷基，并用氢或伯烷基取代，后者代表总体还原性烷基化。给出了萘及其1-甲基，2-甲基和2-甲氧基衍生物，菲及其9-甲基和9-乙基衍生物，联苯和三萜的结果。
• ROTATIONAL ISOMERISM ABOUT SILICON-TO-CARBON SINGLE BONDS
  作者：Nobuo Nakamura、Motomichi Kohno、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1982.1809

  日期：1982.11.5

  1H NMR spectra of the adducts of 9-trimethylsilylanthracene with dimethyl acetylenedicarboxylate and p-quinone are temperature dependent, indicating slow rotation about silicon-to-carbon single bonds, while that of 1,4-dimethoxy-9-trimethylsilyltriptycene is indicative of completely frozen conformation with respect to the Si–C(9) bond.

  9-三甲基甲硅烷基蒽与乙炔二甲酸二甲酯和对醌的加合物的 1H NMR 光谱是温度依赖性的，表明硅碳单键旋转缓慢，而 1,4-二甲氧基-9-三甲基甲硅烷基三苯乙烯的 1H NMR 光谱表明完全冻结Si-C(9) 键的构象。