(2S,3S)-3-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methyl-propan-1-one | 870283-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3S)-3-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methyl-propan-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one
• CAS: 870283-61-7
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₇S₂
• 分子量: 581.711
• InChiKey: CIYUNVRCYAFEIR-SZCFDOLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methyl-propan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,3S)-3-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eupomatilone-6的合成及其绝对构型分配

  摘要：

  Zn介导的联芳基醛8与巴豆基溴的Barbier反应，然后进行硼氢化和氧化，得到γ-丁内酯4和5。利用LiHMDS和MeI在C-3处进行立体选择性的甲基安装，完成了外消旋的eupomatilone-6（2）及其非对映体3的合成。的光谱数据2是与天然产物的报道光谱完全一致，从而证实eupomatilone-6的修订相对构型。类似地，依托匹美酮6的旋光（3 R，4 R，5 S）异构体（23制备），其中以噻唑烷硫酮为手性助剂的醛醇缩合反应为关键步骤。基于23的光谱数据和旋光度值，提出了eupomatilone-6的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0516234
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6-trimethoxy-3',4'-mehylendioxybiphenyl-2-carbaldehyde 、 1-[(4R)-4-(苯基甲基)-2-硫代-3-噻唑烷基]-1-丙酮 在 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以65%的产率得到(2S,3S)-3-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Eupomatilone-6的合成及其绝对构型分配

  摘要：

  Zn介导的联芳基醛8与巴豆基溴的Barbier反应，然后进行硼氢化和氧化，得到γ-丁内酯4和5。利用LiHMDS和MeI在C-3处进行立体选择性的甲基安装，完成了外消旋的eupomatilone-6（2）及其非对映体3的合成。的光谱数据2是与天然产物的报道光谱完全一致，从而证实eupomatilone-6的修订相对构型。类似地，依托匹美酮6的旋光（3 R，4 R，5 S）异构体（23制备），其中以噻唑烷硫酮为手性助剂的醛醇缩合反应为关键步骤。基于23的光谱数据和旋光度值，提出了eupomatilone-6的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0516234

文献信息

• Synthesis of Eupomatilone-6 and Assignment of Its Absolute Configuration
  作者：Mukund K. Gurjar、Bhargava Karumudi、C. V. Ramana

  DOI：10.1021/jo0516234

  日期：2005.11.1

  5. The stereoselective installation of methyl group at C-3 by using LiHMDS and MeI completed the synthesis of racemic eupomatilone-6 (2) and its diastereomer 3. The spectroscopic data of 2 was in full agreement with reported spectra of natural product, thus confirming the revised relative configuration of eupomatilone-6. Similarly, an optically active (3R,4R,5S)-isomer of eupomatilone-6 (23) was prepared

  Zn介导的联芳基醛8与巴豆基溴的Barbier反应，然后进行硼氢化和氧化，得到γ-丁内酯4和5。利用LiHMDS和MeI在C-3处进行立体选择性的甲基安装，完成了外消旋的eupomatilone-6（2）及其非对映体3的合成。的光谱数据2是与天然产物的报道光谱完全一致，从而证实eupomatilone-6的修订相对构型。类似地，依托匹美酮6的旋光（3 R，4 R，5 S）异构体（23制备），其中以噻唑烷硫酮为手性助剂的醛醇缩合反应为关键步骤。基于23的光谱数据和旋光度值，提出了eupomatilone-6的绝对构型。