(2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-methoxy-2-methylpentanal | 1289377-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-methoxy-2-methylpentanal
• 英文别名: (2S,3S)-3-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 1289377-50-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IOQRHZUIEVEKKP-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-methoxy-2-methylpentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.41h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-7-(benzyloxy)-3-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dimethylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the common polyketide fragment of hoiamides

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the polyketide fragment commonly present in hoiamide A, B, and C is described using iterative Crimmins aldol reaction as the key reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.103
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(benzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-methoxy-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567

文献信息

• Total Synthesis of Hoiamide C
  作者：Lei Wang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1021/ol2007567

  日期：2011.5.6

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.
• Stereoselective synthesis of the common polyketide fragment of hoiamides
  作者：M. Seenaiah、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.103

  日期：2012.8

  Stereoselective synthesis of the polyketide fragment commonly present in hoiamide A, B, and C is described using iterative Crimmins aldol reaction as the key reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.