17-Oxo-octadecan-1-carbonsaeuremethylester | 54725-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-Oxo-octadecan-1-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 18-oxononadecanoate
• CAS: 54725-53-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: AZZAWRHDAHLPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Oxo-octadecan-1-carbonsaeuremethylester 在 硼氘化钠 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 重水 为溶剂， 生成 17-Hydroxy-(17-D)-octadecansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  质谱及其在结构和立体化学问题中的应用质谱中的CLXVII长链氢转移† ‡

  摘要：

  已经研究了各种α-取代的四氢呋喃衍生物及其氘标记的类似物的质谱碎裂行为。已经确定，酯和羟基衍生物经历与远距离氢转移有关的环断裂。氘标记的样品的质谱提供了证据，表明直接的氢转移发生在比McLafferty重排优先的位置，其位置远离氧官能团的碳原子多达13个或更多。氘标记衍生物的光谱研究进一步揭示了分子离子和各种碎片离子损失水的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510733
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ethyl 16-bromohexadecanoate 、 乙酰乙酸乙酯 生成 17-Oxo-octadecan-1-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  质谱及其在结构和立体化学问题中的应用质谱中的CLXVII长链氢转移† ‡

  摘要：

  已经研究了各种α-取代的四氢呋喃衍生物及其氘标记的类似物的质谱碎裂行为。已经确定，酯和羟基衍生物经历与远距离氢转移有关的环断裂。氘标记的样品的质谱提供了证据，表明直接的氢转移发生在比McLafferty重排优先的位置，其位置远离氧官能团的碳原子多达13个或更多。氘标记衍生物的光谱研究进一步揭示了分子离子和各种碎片离子损失水的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510733

文献信息

• Massenspektrometrie und ihre Anwendung auf strukturelle und stereochemische Probleme CLXVII Langkettige Wasserstoffverschiebung in der Massenspektrometrie
  作者：R. Brandt、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/hlca.19680510733

  日期：1968.10.31

  The mass spectral fragmentation behavior of various α-substituted tetrahydrofuran derivatives and their deuterium labeled analogs has been examined. It was established that the ester and hydroxy derivatives undergo ring fragmentation associated with long range hydrogen transfer. The mass spectra of the deuterium labeled samples provided evidence that direct hydrogen transfer takes place from positions

  已经研究了各种α-取代的四氢呋喃衍生物及其氘标记的类似物的质谱碎裂行为。已经确定，酯和羟基衍生物经历与远距离氢转移有关的环断裂。氘标记的样品的质谱提供了证据，表明直接的氢转移发生在比McLafferty重排优先的位置，其位置远离氧官能团的碳原子多达13个或更多。氘标记衍生物的光谱研究进一步揭示了分子离子和各种碎片离子损失水的机理。