5,5-difluoro-1,2,3,7,8,9,10-heptaphenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f]-[1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide | 1079349-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,5-difluoro-1,2,3,7,8,9,10-heptaphenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f]-[1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 英文别名: 1,2,3,5,6,7,8-heptaphenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；1,2,3,5,6,7,8-heptaphenyl BODIPY；2,2-Difluoro-4,5,6,8,10,11,12-heptakis-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；2,2-difluoro-4,5,6,8,10,11,12-heptakis-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1079349-85-1
• 化学式: C₅₁H₃₅BF₂N₂
• 分子量: 724.66
• InChiKey: YTJXLYOTVRIDAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 5,5-difluoro-1,2,3,7,8,9,10-heptaphenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f]-[1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of heptaaryldipyrromethenes from tetraarylcyclopentadienones and ammonium acetate and their extension to the corresponding BODIPYs

  摘要：

  七芳基二吡咯甲烯类化合物可通过一步串联反应高效制备，由乙酸铵和四芳基环戊二烯酮为原料，并能转化为对环境酸度具有荧光响应的七芳基硼二吡咯亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26509e

文献信息

• Red-emissive Polyphenylated BODIPY Derivatives: Effect of Peripheral Phenyl Groups on the Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Atsushi Wakamiya、Naoya Sugita、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.2008.1094

  日期：2008.10.5

  A series of red-emissive BODIPY derivatives 2–4 having five to seven phenyl groups on their periphery were synthesized, and their photophysical and electrochemical properties were investigated. While the 8-phenyl-substituted derivatives only have moderate fluorescence quantum yields in solution, they can show intense red fluorescence in the PMMA films. The peripheral phenyl groups also affect the redox reversibility in cyclic voltammetry.

  研究人员合成了一系列外围具有 5 到 7 个苯基的红色发射性 BODIPY 衍生物 2-4，并研究了它们的光物理和电化学性质。虽然 8 苯基取代的衍生物在溶液中只有中等的荧光量子产率，但在 PMMA 薄膜中却能显示出强烈的红色荧光。外围苯基基团还会影响循环伏安法中的氧化还原性。