9,10-二溴十八酸 | 19117-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9,10-二溴十八酸
• 中文别名: 二溴反油酸；9,10-二溴硬脂酸
• 英文名称: 9,10-dibromooctadecanoic acid
• 英文别名: Bromstearinsaeure；d,l-9,10-Dibrom-stearinsaeure；meso-9,10-Dibrom-stearinsaeure；9,10-Dibromstearinsaeure；9,10-Dibrom-octadecansaeure
• CAS: 19117-94-3
• 化学式: C₁₈H₃₄Br₂O₂
• mdl: MFCD00046563
• 分子量: 442.275
• InChiKey: UXHXSKUOVZUHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.944
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二溴十八酸 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到17-十八炔酸
  参考文献：
  名称：

  一种长链二酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了长链二酸二酸的制备方法，包括：S1)以烯酸或其酯类衍生物为原料，和液溴进行加成反应，得到二溴羧酸或其酯类衍生物；S2)将二溴羧酸或其酯类衍生物在氨基钠的作用下，发生消除反应，得到端炔基羧酸或其酯类衍生物；S3)端炔基羧酸或其酯类衍生物和乙硼烷进行加成反应，得到含羧基或酯基的硼烷或硼酸；S4)上述硼烷或硼酸经氧化，得到长链二酸。本发明采用烯酸做原料，其来源易得，且价格低廉，使得产品的生产成本很低；同时该合成工艺中使用的原料没有贵重的金属及其他昂贵的试剂，适合工业化放大生产，解决了现有技术中不环保、不适于工业化生产且制备成本高的缺陷。

  公开号：

  CN113582832A
• 作为产物：
  描述：

  反油酸 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 9,10-二溴十八酸
  参考文献：
  名称：

  Albitzki, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1903, vol. <2> 67, p. 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mimicking the vanadium bromoperoxidases reactions:Mild and selective bromination of arenes and alkenes in a two-phase system
  作者：Valeria Conte、Fulvio Di Furia、Stefano Moro

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85333-9

  日期：1994.10

  Vanadium bromoperoxidases catalyze the oxidation of bromide ion by hydrogen peroxide to a bromine-equivalent intermediate. This, in turn, brominates organic molecules. The hypothesis is made that the former reaction takes place in the hydrophilic portion of the enzyme whereas the latter proceeds in a hydrophobic one in which the brominating intermediate is rapidly transferred. We have reproduced such

  钒溴过氧化物酶催化过氧化氢将溴离子氧化为溴当量中间体。反过来，这会溴化有机分子。假设前者反应发生在酶的亲水部分，而后者则发生在疏水反应中，其中溴化中间体迅速转移。我们通过采用两相（H 2 O / CHCl 3）系统来重现这种情况。在酸性水相中，存在H 2 O 2和催化量的NH 4 VO 3以及KBr。将底物，即芳族烃和烯烃溶解在CHCl 3中。在25°C搅拌下，溴化反应平稳进行，提供了高产率的相应溴化产物。
• Momose, Den-ichi; Iguchi, Kazuo; Sugiyama, Toshikazu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1840 - 1853
  作者：Momose, Den-ichi、Iguchi, Kazuo、Sugiyama, Toshikazu、Yamada, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• Ying, Taokei; Bao, Weiliang; Zhang, Yoegmin, Journal of Chemical Research, 2004, # 12, p. 806 - 807
  作者：Ying, Taokei、Bao, Weiliang、Zhang, Yoegmin

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear magnetic resonance investigation of the iodination of 1,2-disubstituted ethylenes. Evidence for a trans addition-cis elimination
  作者：Murray Zanger、Joseph L. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jo00890a022

  日期：1975.1
• Synthesis of aromatic triols and triacids from oleic and erucic acid: separation and characterization of the asymmetric and symmetric isomers
  作者：Jin Yue、Suresh S. Narine

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.11.002

  日期：2008.3

  Hexasubstituted benzene derivatives, aromatic triols 4, 9 and triacids 5, 10 have been synthesized front oleic and erucic acid derivatives followed by a cyclotrimerization step catalyzed by palladiuni-on-carbon (Pd/C) and chlorotrimethylsilane (TMSCI). The asymmetric isomer, which is the main product, was isolated from its symmetric isomer by flash chromatography. All the products were fully characterized by FIR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectrornetry. The products are suitable monomers for the production of polyurethanes, polyesters and polyamides. (c) 2007 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.