tert-butyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 864148-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 864148-88-9
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₃
• 分子量: 343.81
• InChiKey: VPDLWJHOKHKFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性钙VAPOL磷酸盐介导的3-取代羟吲哚的不对称氯化和迈克尔反应

  摘要：

  我们公开了一种新型的高产率和高对映选择性手性钙 VAPOL 磷酸催化的 3-取代羟吲哚与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 的氯化。该反应条件也显示出对 3-芳基羟吲哚与甲基乙烯基酮的催化对映选择性迈克尔加成有效。

  DOI：

  10.1021/ja109824x

文献信息

• Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Chlorination of 3-Aryloxindoles
  作者：Mei-Xin Zhao、Zhi-Wang Zhang、Ming-Xiao Chen、Wen-Hao Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100061

  日期：2011.6

  O-Benzoylquinidine is an effective organocatalyst for the asymmetric chlorination of 3-aryloxindoles by using easily available N-chlorosuccinimide (NCS) as chlorine source to give the corresponding 3-aryl-3-chlorooxindoles in excellent yields and up to 93 % enantiomeric excess.

  O-苯甲酰基奎尼丁是一种有效的有机催化剂，用于 3-芳基羟吲哚不对称氯化，通过使用容易获得的 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源，以优异的收率和高达 93% 的对映体过量得到相应的 3-芳基-3-氯代吲哚。
• Axially chiral BINIM and Ni(II)-catalyzed asymmetric chlorination of 3-substituted oxindoles
  作者：De Wang、Jia-Jun Jiang、Rui Zhang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.021

  日期：2011.5

  Axially chiral BINIM-Ni(II) complexes are effective catalysts in the asymmetric chlorination of 3-substituted oxindoles and give the corresponding chlorinated adducts in good yields and up to 88% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Catalytic Fluorination and Chlorination Reactions of Carbonyl Compounds Capable of Two-Point Binding
  作者：Norio Shibata、Junji Kohno、Kazumi Takai、Takehisa Ishimaru、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1002/anie.200501041

  日期：2005.7.4
• Chiral Calcium VAPOL Phosphate Mediated Asymmetric Chlorination and Michael Reactions of 3-Substituted Oxindoles
  作者：Wenhua Zheng、Zuhui Zhang、Matthew J. Kaplan、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ja109824x

  日期：2011.3.16

  We disclose a novel high yielding and highly enantioselective chiral calcium VAPOL phosphate-catalyzed chlorination of 3-substituted oxindoles with N-chlorosuccinimide (NCS). The reaction conditions are also shown to be effective for the catalytic enantioselective Michael addition of 3-aryloxindoles to methyl vinyl ketone.

  我们公开了一种新型的高产率和高对映选择性手性钙 VAPOL 磷酸催化的 3-取代羟吲哚与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 的氯化。该反应条件也显示出对 3-芳基羟吲哚与甲基乙烯基酮的催化对映选择性迈克尔加成有效。