9,10-二苯基蒽内过氧化物 | 15257-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二苯基蒽内过氧化物
• 英文名称: 9,10-diphenyl-9,10-epidioxyanthracene
• 英文别名: 9,10-diphenyl-9,10-dihydro-9,10-epidioxyanthracene；9,10-diphenylanthracene endoperoxide；1,8-diphenyl-15,16-dioxatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 15257-17-7
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: BJISIVXXXCICJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二苯基蒽内过氧化物 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二联苯蒽 在 N-乙烯基苯甲酰胺 、 N-methyl phenanthridinium iodide 作用下， 以30%的产率得到9,10-二苯基蒽内过氧化物
  参考文献：
  名称：

  由离子对电荷转移络合物催化的 N-乙烯基酰胺的可见光诱导的恶唑啉形成

  摘要：

  可见光光氧化还原催化在典型热条件下无法进行的各种反应中起着重要作用。与通常涉及过渡金属配合物、共轭有机染料或电子供体 - 受体配合物的常见可见光光氧化还原催化明显不同，此处使用离子对电荷转移 (IPCT) 配合物诱导可见光光氧化还原催化描述了反应，其中N的环化 - 甲氧基化- 乙烯酰胺甲醇溶液是在蓝光 LED 照射下获得的。该反应使用碘化杂芳烃作为光催化剂，并且可以扩展到环化-烷氧基化、-酰氧基化和-羟基化。该协议为各种恶唑啉衍生物提供了一种环保的合成路线。紫外-可见光谱和对照实验的机理研究证实了碘化杂芳烃在可见光区存在 IPCT 吸收带，这是观察到的反应性的原因。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01755
• 作为试剂：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-甲基-2-苯基吲哚啉 在 9,10-二苯基蒽内过氧化物 作用下， 以 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.5h， 以48%的产率得到Z-methyl-2-phenyl-3-[2-(6-methylpyridinyl)]propen-2-oate
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of Indolizines via Selective Excitation of Their Charge Transfer Complexes with Molecular Oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015769o

文献信息

• Double Alkylene-Strapped Diphenylanthracene as a Photostable and Intense Solid-State Blue-Emitting Material
  作者：Yutaka Fujiwara、Ryota Ozawa、Daiki Onuma、Kengo Suzuki、Kenji Yoza、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1021/jo302621k

  日期：2013.3.15

  We report the synthesis and photochemical and photophysical properties of double alkylene-strapped 9,10-diphenylanthracene derivatives 3a–c (a: C6 strap, b: C7 strap, c: C8 strap) in which the reactive central aromatic ring of the anthracene moiety is protected by the double alkylene straps. Thus, 3a–c were much more resistant to photochemical reactions than the parent 9,10-diphenylanthracene (DPA)

  我们报告了双亚烷基链的9,10-二苯基蒽衍生物3a – c（a：C6链带，b：C7链带，c：C8链带）的合成，光化学和光物理性质，其中蒽部分具有反应性中心芳香环由双亚烷基带保护。因此，3a - c对光化学反应的抵抗力比其母体9,10-二苯基蒽（DPA）强。此外，C 6 H 12和流延膜中的3b和粉末状态在3a，3b中显示出最高的荧光量子产率，四重三乙基甲硅烷基保护的DPA 4和DPA，其中3b中的C7带有效地阻止了荧光的自猝灭。
• Preparative Oxidation of Organic Compounds in Microemulsions with Singlet Oxygen Generated Chemically by the Sodium Molybdate/Hydrogen Peroxide System¹
  作者：Jean-Marie Aubry、Sabine Bouttemy

  DOI：10.1021/ja9644079

  日期：1997.6.1

  designed to oxidize hydrophobic organic substrates with singlet oxygen (1O2, 1Δg) generated from the disproportionation of hydrogen peroxide catalyzed by molybdate ions. The microemulsion was prepared by mixing methylene chloride, sodium dodecylsulfate, n-butanol, and aqueous molybdate. Flash photolysis studies have shown that in such media singlet oxygen exhibits a similar kinetic behavior that under homogeneous

  反相（油包水）微乳液被设计用于用钼酸盐离子催化的过氧化氢歧化产生的单线态氧 (1O2, 1Δg) 氧化疏水性有机底物。通过混合二氯甲烷、十二烷基硫酸钠、正丁醇和钼酸盐水溶液制备微乳液。闪光光解研究表明，在这种介质中，单线态氧表现出与均相条件 (τΔ ≈ 42 μs) 相似的动力学行为。各种典型的有机底物已经用这种化学产生的单线态氧在制备规模上被氧化，并且预期的氧化产物已经以高产率分离出来。
• Material‐Efficient Microfluidic Platform for Exploratory Studies of Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Connor W. Coley、Milad Abolhasani、Hongkun Lin、Klavs F. Jensen

  DOI：10.1002/anie.201705148

  日期：2017.8.7

  We present an automated microfluidic platform for in-flow studies of visible-light photoredox catalysis in liquid or gas–liquid reactions at the 15 μL scale. An oscillatory flow strategy enables a flexible residence time while preserving the mixing and heat transfer advantages of flow systems. The adjustable photon flux made possible with the platform is characterized using actinometry. Case studies

  我们提供了一个自动化的微流控平台，用于在15 µL规模的液体或气体-液体反应中对可见光光氧化还原催化的流式研究。振荡流动策略可实现灵活的停留时间，同时保留流动系统的混合和传热优势。利用光化法对平台实现的可调光子通量进行了表征。苯硼酸氧化羟基化和苯酚二聚化的案例研究证明了该系统的功能和优势。通过液滴筛选确定的反应条件可直接转化为具有较小平台修饰的连续合成。
• Calcium Peroxide Diperoxohydrate as a Storable Chemical Generator of Singlet Oxygen for Organic Synthesis
  作者：Christel Pierlot、Véronique Nardello、Jordane Schrive、Caroline Mabille、Jacques Barbillat、Bernard Sombret、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1021/jo010766x

  日期：2002.4.1

  specific trapping have shown that CaO(2).2H(2)O(2) can be stored for several days at -80 degrees C and that the yield of (1)O(2) is equal to 25%. Oxidation of typical organic substrates in methanol or THF through [4 + 2] or [2 + 2] cycloaddition and ene reaction have been carried out on a preparative scale with total conversion and selectivity.

  过氧化钙二氧水合物（CaO（2）.2H（2）O（2））是可用于有机合成的单线态氧（（1）O（2），（1）Delta（g））的环保型发生器作为常规光化学方法的替代方法。该化合物在各种溶剂中产生（1）O（2），可以很容易地通过过滤回收以进一步再生。监视（1）O（2）在1270 nm处的发光以及特定的捕获都显示CaO（2）.2H（2）O（2）可以在-80摄氏度下存储几天，并且（ 1）O（2）等于25％。通过[4 + 2]或[2 + 2]环加成反应和甲醇反应，可以在甲醇或THF中对典型的有机底物进行氧化，并且制备规模达到了总转化率和选择性。
• Phosphides and arsenides as metal–halogen exchange reagents. Part 2. Reactions with aromatic dihalides
  作者：Donal G. Gillespie、Brian J. Walker、David Stevens、Charles A. McAuliffe

  DOI：10.1039/p19830001697

  日期：——

  (major) and the corresponding 2-halogenophenyldiphenylphosphine oxide. No trace of furan–dehydrobenzene adduct was observed in these reactions; however, 1- and 2-naphthyldiphenylphosphine oxides (9:4) were detected. These compounds were the major products from the reaction of the furan–dehydrobenzene adduct with diphenylphosphide, although the ratio of 1- to 2-isomers was quite different (1:9) in this

  1,2-二卤代苯在呋喃的存在下与两个摩尔当量的二苯基磷化锂反应，氧化后得到三苯基氧化膦（主要）和相应的2-卤代苯基二苯基膦氧化物。在这些反应中没有观察到呋喃-脱氢苯加合物的痕迹。然而，检测到1-和2-萘基二苯基膦氧化物（9：4）。这些化合物是呋喃-脱氢苯加合物与二苯基磷化物反应的主要产物，尽管在这种情况下1对2异构体的比例差异很大（1：9）。