(E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpent-2-enoic acid | 181645-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpent-2-enoic acid
• 英文别名: (2E)-4-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpent-2-enoic acid；(2E)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-methylpent-2-enoic acid；(E)-4-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoic acid
• CAS: 181645-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: SSLNQRXQTDSQHQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpent-2-enoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  非手性γ肽的人工β-双螺旋

  摘要：

  双螺旋在多肽和蛋白质中并不常见，但在肽类抗生素短杆菌肽A和类似的l，d中除外肽。与天然多肽相反，已观察到由α，β-不饱和γ-氨基酸构建的非手性γ-肽具有显着的β-双螺旋结构。晶体结构表明它们采用平行的β-双螺旋结构，并且这些结构被链间主链酰胺H-键稳定。此外，NMR光谱学和荧光研究均支持溶液中双螺旋构象的存在。尽管已经从β和γ折叠子中发现了具有不同H键的多种折叠结构，但这是第一个报告表明非手性γ肽可以自发地缠绕成β螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201711124
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-二甲基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  非手性γ肽的人工β-双螺旋

  摘要：

  双螺旋在多肽和蛋白质中并不常见，但在肽类抗生素短杆菌肽A和类似的l，d中除外肽。与天然多肽相反，已观察到由α，β-不饱和γ-氨基酸构建的非手性γ-肽具有显着的β-双螺旋结构。晶体结构表明它们采用平行的β-双螺旋结构，并且这些结构被链间主链酰胺H-键稳定。此外，NMR光谱学和荧光研究均支持溶液中双螺旋构象的存在。尽管已经从β和γ折叠子中发现了具有不同H键的多种折叠结构，但这是第一个报告表明非手性γ肽可以自发地缠绕成β螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201711124

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC AND HETEROBICYCLIC AROMATIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FERROPTOSIS-RELATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS AROMATIQUES HÉTÉROBICYCLIQUES ET HÉTÉROAROMATIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À LA FERROPTOSE
  申请人：COLLABORATIVE MEDICINAL DEV LLC

  公开号：WO2020185738A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present application discloses heteroaromatic and heterobicyclic aromatic derivative compounds and compositions, and methods for treating ferroptosis-related disorders and diseases in patients using the compounds and compositions as disclosed herein.

  本申请公开了杂芳和杂双环芳香衍生物化合物和组合物，以及利用所公开的化合物和组合物治疗患者的铁死亡相关疾病和疾病的方法。
• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06350767B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention relates to compounds, compositions containing them, and their use for treating medical disorders resulting from a deficiency in growth hormone.

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的组合物，以及它们用于治疗由生长激素缺乏引起的医学疾病的用途。
• HBTU Mediated Synthesis of α,β‐Unsaturated γ‐Lactams from <i>E</i>‐α,β‐Unsaturated γ‐Amino Acids
  作者：Manjeet Singh、Sachin A. Nalawade、DRGKoppalu. R. Puneeth Kumar、Kuruva Veeresh、Saikat Pahan、Sanjit Dey、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/ejoc.202300682

  日期：2023.10.2

  The direct transformation of N-protected α,β-unsaturated γ-amino acids into corresponding α,β-unsaturated γ-lactams through in situ activation of carboxylic acid using the peptide coupling agent HBTU in the presence of base DIPEA is reported. The transformation involves the trans to cis isomerization of carbon-carbon double bonds.

  据报道，在碱 DIPEA 存在下，使用肽偶联剂 HBTU 通过原位活化羧酸，将 N-保护的 α,β-不饱和 γ-氨基酸直接转化为相应的 α,β-不饱和 γ-内酰胺。该转化涉及碳-碳双键的反式异构化为顺式异构化。
• Design of Chiral β‐Double Helices from γ‐Peptide Foldamers
  作者：Saikat Pahan、Sanjit Dey、Gijo George、Souvik Panda Mahapatra、DRGKoppalu R. Puneeth Kumar、Hosahudya. N. Gopi

  DOI：10.1002/anie.202316309

  日期：2024.1.8

  Single-crystal and solution conformations have been engineered for right-handed and left-handed β-double helices derived from a concatenation of achiral (E)-α,β-unsaturated γ-amino acids and chiral (E)-α,β-unsaturated γ-amino acids. The structural analogy of these new β-double helices with natural peptide double helices, and their ion-transport activities are also discussed.

  单晶和溶液构象已被设计为右手和左手 β-双螺旋，这些螺旋源自非手性 ( E )-α,β-不饱和 γ-氨基酸和手性 ( E )-α,β- 的串联不饱和γ-氨基酸。还讨论了这些新的β-双螺旋与天然肽双螺旋的结构相似性及其离子传输活性。
• COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0805816B1

  公开（公告）日：2004-07-28