(3S,4R,5S,6R)-5,6-dibenzyloxy-3-(dimethylphenylsilanyl)octa-1,7-dien-4-ol | 538334-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6R)-5,6-dibenzyloxy-3-(dimethylphenylsilanyl)octa-1,7-dien-4-ol
• 英文别名: (3S,4R,5R,6R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5,6-bis(phenylmethoxy)octa-1,7-dien-4-ol
• CAS: 538334-67-7
• 化学式: C₃₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 472.7
• InChiKey: CGUJHTNONUIJIO-RYTSNQFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R)-5,6-dibenzyloxy-3-(dimethylphenylsilanyl)octa-1,7-dien-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四氧化锇 、 硫酸 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (+)-conduritol B
  参考文献：
  名称：

  Common-Intermediate Strategy for Synthesis of Conduritols and Inositols via β-Hydroxy Cyclohexenylsilanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Syntheses of conduritols B-D and F and (D)-(+)-chiro- and neo-inositols from cyclohexenyl si lane intermediates are described. The key cyclohexylsilane intermediates 5 and 14 were synthesized by stereoselective olefin dihydroxylation of the corresponding cyclohexenylsilanes. Selective Peterson elimination reactions and Fleming-Tamao oxidations of 5 and 14 then delivered the targeted cyclitol derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol034349d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-γ-[(dimethylphenylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane 、 (2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)pent-4-enal 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-5,6-dibenzyloxy-3-(dimethylphenylsilanyl)octa-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Common-Intermediate Strategy for Synthesis of Conduritols and Inositols via β-Hydroxy Cyclohexenylsilanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Syntheses of conduritols B-D and F and (D)-(+)-chiro- and neo-inositols from cyclohexenyl si lane intermediates are described. The key cyclohexylsilane intermediates 5 and 14 were synthesized by stereoselective olefin dihydroxylation of the corresponding cyclohexenylsilanes. Selective Peterson elimination reactions and Fleming-Tamao oxidations of 5 and 14 then delivered the targeted cyclitol derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol034349d