N-((Z)-5-benzyldimethylsilyl-3-phenyl-4-pentenyl)-p-toluenesulfonamide | 259874-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((Z)-5-benzyldimethylsilyl-3-phenyl-4-pentenyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(Z)-5-[benzyl(dimethyl)silyl]-3-phenylpent-4-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 259874-79-8
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₂SSi
• 分子量: 463.716
• InChiKey: QXFYHZHQYYJBMO-VZCXRCSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((Z)-5-benzyldimethylsilyl-3-phenyl-4-pentenyl)-p-toluenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3R)-3-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有氨基的乙烯基硅烷的酸催化环化反应。立体选择性合成吡咯烷

  摘要：

  [反应：见正文]在酸催化剂的存在下，将带有被吸电子基团保护的氨基的乙烯基硅烷1平滑环化为2-（甲硅烷基甲基）吡咯烷2。该环化反应用于2的立体选择性合成正二取代的吡咯烷（n = 3-5）。通过用TBAF和H 2 O 2氧化碳-硅键，可以将环化产物转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol991341o
• 作为产物：
  描述：

  苄基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-((Z)-5-benzyldimethylsilyl-3-phenyl-4-pentenyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有氨基的乙烯基硅烷的酸催化环化反应。立体选择性合成吡咯烷

  摘要：

  [反应：见正文]在酸催化剂的存在下，将带有被吸电子基团保护的氨基的乙烯基硅烷1平滑环化为2-（甲硅烷基甲基）吡咯烷2。该环化反应用于2的立体选择性合成正二取代的吡咯烷（n = 3-5）。通过用TBAF和H 2 O 2氧化碳-硅键，可以将环化产物转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol991341o

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization of Vinylsilanes Bearing an Amino Group. Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines¹
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol991341o

  日期：2000.2.1

  1 bearing an amino group protected by an electron-withdrawing group were smoothly cyclized to 2-(silylmethyl)pyrrolidines 2. This cyclization was utilized for the stereoselective synthesis of 2,n-disubstituted pyrrolidines (n = 3-5). The cyclized products could be converted to the corresponding alcohols by oxidative cleavage of the carbon-silicon bond with TBAF and H2O2.

  [反应：见正文]在酸催化剂的存在下，将带有被吸电子基团保护的氨基的乙烯基硅烷1平滑环化为2-（甲硅烷基甲基）吡咯烷2。该环化反应用于2的立体选择性合成正二取代的吡咯烷（n = 3-5）。通过用TBAF和H 2 O 2氧化碳-硅键，可以将环化产物转化为相应的醇。