morpholine amide of 3-carboxy-2-butanone | 28637-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholine amide of 3-carboxy-2-butanone
• 英文别名: 2-methyl-1-morpholinobutane-1,3-dione；N-(2-Methyl-acetoacetyl)-morpholin；4-(2-methyl-3-oxo-butyryl)-morpholine；2-Methyl-1-morpholin-4-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 28637-50-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: IJBVQDHNDGENLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholine amide of 3-carboxy-2-butanone 在 samarium (III) iodide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-1-morpholinobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在温和的无碱条件下通过SmI 3和I 2的共催化，使β-酮酯和酰胺的好氧性α-羟基化

  摘要：

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.052
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到morpholine amide of 3-carboxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  在温和的无碱条件下通过SmI 3和I 2的共催化，使β-酮酯和酰胺的好氧性α-羟基化

  摘要：

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.052

文献信息

• Cordonnier, Guy; Sliwa, Henri, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 111 - 115
  作者：Cordonnier, Guy、Sliwa, Henri

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic α-hydroxylation of β-keto esters and amides by co-catalysis of SmI3 and I2 under mild base-free conditions
  作者：Shun-Ming Yu、Kai Cui、Fei Lv、Zhen-Yu Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.052

  日期：2016.6

  A clean base-free α-hydroxylation of β-keto esters and amides has been developed, in which air was used as the oxygen source and SmI3 and I2 were applied as the catalysts, affording the corresponding α-hydroxylated 1,3-dicarbonyl products in good to excellent yields under mild conditions. Mechanism discussion shows that both oxygen atoms of dioxygen are utilized and incorporated into the product through

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。