Bis<3,5-bis(1,1-dimetylethyl)-2-methoxyphenyl>methanone | 143445-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis<3,5-bis(1,1-dimetylethyl)-2-methoxyphenyl>methanone
• 英文别名: bis[3,5-bis(tert-butyl)-2-methoxyphenyl]methanone；Bis(3,5-di-tert-butyl-2-methoxyphenyl)methanone；bis(3,5-ditert-butyl-2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 143445-66-3
• 化学式: C₃₁H₄₆O₃
• 分子量: 466.704
• InChiKey: QONORTOYFDMEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis<3,5-bis(1,1-dimetylethyl)-2-methoxyphenyl>methanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到Bis<3,5-bis(1,1-dimetylethyl)-2-hydroxyphenyl>methanone
  参考文献：
  名称：

  重新审视双（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）甲酮的合成

  摘要：

  描述了我们为建立双（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）甲酮的实用和可持续合成所做的努力。在其中，我们发现磺酸功能化的微孔碳球（MCS-SO 3 H）可以有效地催化酚醛缩合反应。此外，我们通过应用现成的试剂代替有毒的三氧化铬和发烟三溴化硼，开发了实用且可持续的方法来合成标题配体。

  DOI：

  10.1002/jccs.202200358
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-methylene bis(4,6-di-tert-butylanisole) 在 sodium chromate(VI) 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以65%的产率得到Bis<3,5-bis(1,1-dimetylethyl)-2-methoxyphenyl>methanone
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的配体控制的直接氢甲酰化

  摘要：

  通过Rh（I）催化剂和π-受体磷（briphos）配体的组合已实现了三取代烯烃的直接加氢甲酰化。发现具有与Rh（I）形成1∶1配合物的大锥角的空间庞大的Briphos配体对三取代的烯烃的加氢甲酰化是反应性的。所获得的醛产物具有高非对映选择性（> 99：1）和区域选择性（49％–81％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01639

文献信息

• Ligand-Controlled Direct Hydroformylation of Trisubstituted Olefins
  作者：Taeil Shin、Hyungsoo Kim、Sungmin Kim、Ansoo Lee、Min-Seob Seo、Jonghoon Choi、Hyungjun Kim、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01639

  日期：2019.8.2

  The direct hydroformylation of trisubstituted olefins has been achieved with a combination of a Rh(I) catalyst and a π-acceptor phosphorus (briphos) ligand. A sterically bulky briphos ligand with a large cone angle that forms a 1:1 complex with Rh(I) is found to be reactive for the hydroformylation of trisubstituted olefins. The aldehyde products were obtained with high diastereoselectivity (>99:1)

  通过Rh（I）催化剂和π-受体磷（briphos）配体的组合已实现了三取代烯烃的直接加氢甲酰化。发现具有与Rh（I）形成1∶1配合物的大锥角的空间庞大的Briphos配体对三取代的烯烃的加氢甲酰化是反应性的。所获得的醛产物具有高非对映选择性（> 99：1）和区域选择性（49％–81％）。
• Synthesis and Structure of 2,2'-Dihydroxybenzophenones and 1,8-Dihydroxyfluorenones
  作者：Vijay Sharma、Benoit Bachand、Michel Simard、James D. Wuest

  DOI：10.1021/jo00104a040

  日期：1994.12

  Derivatives of 2,2'-dihydroxybenzophenone and 1,8-dihydroxyfluorenone are interesting because their structures juxtapose a carbonyl group and two hydroxyl groups, thereby permitting them to be used to study the double electrophilic activation of carbonyl compounds by Lewis and Bronsted acids. Efficient syntheses of selected 2,2'-dihydroxybenzophenones 2a,b and 1,8-dihydroxyfluorenones 3a-c are described. Spectroscopic and X-ray crystallographic studies show that the carbonyl oxygen atom in each series of compounds accepts two approximately symmetric intramolecular hydrogen bonds. This observation illustrates the ability of carbonyl compounds to interact simultaneously with multiple electrophilic sites.
• Simultaneous coordination of a ketone by two main-group Lewis acids
  作者：Vijay Sharma、Michel Simard、James D. Wuest

  DOI：10.1021/ja00046a061

  日期：1992.9
• Revisiting the synthesis of bis(2‐hydroxy‐3,5‐di‐ <i>t</i> ‐butylphenyl)methanone
  作者：Xin‐Jie Lin、Shih‐Peng Huang、Min‐Jie Huang、Chien‐Lung Wang、Chi‐How Peng、Hsueh‐Ju Liu、Yen‐Ku Wu

  DOI：10.1002/jccs.202200358

  日期：2022.10

  effort toward establishing a practical and sustainable synthesis of bis(2-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)methanone. In it, we found the phenol-aldehyde condensation could be efficiently catalyzed by sulfonic acid-functionalized microporous carbon spheres (MCS-SO3H). Additionally, we developed practical and sustainable procedures for the synthesis of the title ligand by applying readily available reagents

  描述了我们为建立双（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）甲酮的实用和可持续合成所做的努力。在其中，我们发现磺酸功能化的微孔碳球（MCS-SO 3 H）可以有效地催化酚醛缩合反应。此外，我们通过应用现成的试剂代替有毒的三氧化铬和发烟三溴化硼，开发了实用且可持续的方法来合成标题配体。