7-[(4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-4-isopropyl-2-methoxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one | 1211884-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-[(4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-4-isopropyl-2-methoxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• 英文别名: 7-[[4-(3,4-Dimethoxyphenyl)triazol-1-yl]methyl]-2-methoxy-4-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 1211884-87-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: XAWBSXKQDYOIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙炔 、 7-azidomethyl-4-isopropyl-2-methoxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以53%的产率得到7-[(4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-4-isopropyl-2-methoxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  托酚酮衍生物的合成及其体外神经保护活性的评价

  摘要：

  天然托酚酮β-修柏灵（扁柏酚或2-羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮）具有多种活性，而其合成类似物具有抗癌和抗缺血活性。然而，到目前为止，托酚酮衍生物保护神经元细胞免受氧化应激诱导的细胞损伤的能力尚未得到研究。为了努力开发具有潜在神经保护活性的高效抗氧化剂，我们合成了β-thujaplicin及其甲氧基类似物的7-取代衍生物。取代基是杂环（哌嗪，吗啉）或杂芳族化合物（三唑，吡啶）。仅β-thujaplicin的哌嗪衍生物能够保护HT22海马神经元免受氧化应激诱导的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.006

文献信息

• Synthesis of tropolone derivatives and evaluation of their in vitro neuroprotective activity
  作者：Maria Koufaki、Elissavet Theodorou、Xanthippi Alexi、Faidra Nikoloudaki、Michael N. Alexis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.006

  日期：2010.3

  numerous activities while its synthetic analogues were found to exhibit anticancer and anti-ischemic activity. However, the ability of tropolone derivatives to protect neuronal cells from oxidative stress-induced cell damage has not been studied so far. As an ongoing effort toward highly effective antioxidants with potential neuroprotective activity, we have synthesized 7-substituted derivatives of β-thujaplicin

  天然托酚酮β-修柏灵（扁柏酚或2-羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮）具有多种活性，而其合成类似物具有抗癌和抗缺血活性。然而，到目前为止，托酚酮衍生物保护神经元细胞免受氧化应激诱导的细胞损伤的能力尚未得到研究。为了努力开发具有潜在神经保护活性的高效抗氧化剂，我们合成了β-thujaplicin及其甲氧基类似物的7-取代衍生物。取代基是杂环（哌嗪，吗啉）或杂芳族化合物（三唑，吡啶）。仅β-thujaplicin的哌嗪衍生物能够保护HT22海马神经元免受氧化应激诱导的细胞死亡。