ethyl 3-acetamido-3-(p-tolyl)propanoate | 1193615-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-acetamido-3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-acetamido-3-(4-methylphenyl)propanoate；Ethyl 3-acetamido-3-(4-methylphenyl)propanoate
• CAS: 1193615-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VHZVNRGPDJDZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-acetamido-3-(4-methylphenyl)acrylate 在 [Ir(cod)Cl]2 、 C₃₆H₃₈NO₄P 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-acetamido-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用单齿亚磷酰胺铱催化氢化β-脱氢氨基酸衍生物

  摘要：

  已经研究了铱催化的 13 种不同的 β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生具有旋光活性的 β-氨基酸酯。容易获得的基于单齿八氢联萘酚的亚磷酰胺用作手性配体。E 异构体的对映选择性和产率非常好，而 Z 异构体的催化剂性能较差。重要的是，为了获得高对映选择性，必须在配体的 3,3' 位进行取代。在优化条件下实现了高达 94 % ee 的对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800241

文献信息

• Modular Phosphine-Aminophosphine Ligands Based on Chiral 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylamine Backbone: A New Class of Practical Ligands for Enantioselective Hydrogenations
  作者：Min Qiu、Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Dao-Yong Wang、Jun Deng、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200800418

  日期：——

  been achieved in the hydrogenation of most substrates tested, demonstrating the high potential of these newly developed phosphine-aminophosphine ligands in asymmetric catalysis. The present research also discloses that these newly developed phosphine-aminophosphine ligands are more efficient than that derived from (S)-1-phenylethylamine, suggesting that the increased rigidity conferred by a cyclohexyl

  （R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺经两步法制备了一系列新的手性膦-氨基膦配体[（R）-HW-Phos] ，并成功应用于铑催化的各种官能化烯烃的不对称加氢反应，例如α-烯醇酯膦酸酯，α-烯酰胺膦酸酯，（Z）-β-（酰氨基）丙烯酸酯等。在大多数受试底物的氢化反应中，均具有出色的对映选择性，这表明这些新开发的膦-氨基膦配体在不对称催化中具有很高的潜力。本研究还公开了这些新开发的膦-氨基膦配体比衍生自（S）-1-苯基乙胺，表明在这些膦-氨基膦配体中由环己基片段赋予的增加的刚性在不对称诱导中具有积极作用。
• Iridium‐Catalyzed Hydrogenation of β‐Dehydroamino Acid Derivatives Using Monodentate Phosphoramidites
  作者：Stephan Enthaler、Giulia Erre、Kathrin Junge、Kristin Schröder、Daniele Addis、Dirk Michalik、Marko Hapke、Dmitry Redkin、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200800241

  日期：2008.7

  asymmetric hydrogenation of 13 different β-dehydroamino acid derivatives to give optically active β-amino acid esters has been examined. Readily accessible monodentate octahydrobinaphthol-based phosphoramidites were used as chiral ligands. Good to excellent enantioselectivities and yields were obtained for the E isomers, whereas poorer catalyst performance was found for the Z isomers. Importantly, to obtain

  已经研究了铱催化的 13 种不同的 β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生具有旋光活性的 β-氨基酸酯。容易获得的基于单齿八氢联萘酚的亚磷酰胺用作手性配体。E 异构体的对映选择性和产率非常好，而 Z 异构体的催化剂性能较差。重要的是，为了获得高对映选择性，必须在配体的 3,3' 位进行取代。在优化条件下实现了高达 94 % ee 的对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)