ethyl (3R)-3-methyl-4-oxobutanoate | 888484-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R)-3-methyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (R)-3-methyl-4-oxobutanoate；(R)-3-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 888484-41-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: PTVUASUIMPCWSD-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-methyl-4-oxobutanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 lithium tetrafluoroborate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (1S,2S,4aR,5R,8aS)-5-hydroxy-2-methyl-8-methylidene-2,4a,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1-carbonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  强效广谱抗生素阿米拉霉素和奇德洛霉素的全合成

  摘要：

  本文通过全合成证实了抗生素支链霉素和基德洛霉素的复杂而有趣的结构。对合成产物的仔细滴定表明，kibdelomycin 是 ammycolamicin 的盐形式。该合成采用高度收敛的策略，为进一步研究此类抗生素的 SAR 提供了模块化方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11477
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-(E)-3-methyl-4-nonenoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (3R)-3-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛的 γ-选择性和立体有择的烯丙基烷基化

  摘要：

  铜催化烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化以优异的γ-E-选择性进行。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中发生了具有抗选择性的高效 α 到 γ 手性转移，得到对映体富集的 β-支链 γ,δ-不饱和酯。观察到优异的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/ja111645q

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 9-CIS.13,14-DIHYDRORETINOIC ACID AND ITS ETHYL ESTERS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'ACIDE 9-CIS.13,14-DIHYDRORÉTINOÏQUE ET DE SES ESTERS D'ÉTHYLE
  申请人：UNIV OF DEBRECEN

  公开号：WO2016181288A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The retinoid X receptors (RXRs) are ligand-activated transcription factors heterodimerize with a number of nuclear hormone receptors, thereby controlling a variety of physiological processes. The invention relates to novel enantiomer compounds which are derivatives of dihydroretinoic acid, their stereoselective synthesis, to pharmaceutical compositions containing the same and to the use of same in the treatment of diseases.

  视黄醇X受体（RXRs）是配体激活的转录因子，与许多核激素受体异源二聚体化，从而控制各种生理过程。本发明涉及一种新型对映体化合物，它们是二氢视黄酸的衍生物，它们的立体选择性合成，含有这些化合物的药物组合物以及在治疗疾病中使用这些化合物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING METABOLIC DISEASES
  申请人：Palczewski Krzysztof

  公开号：US20100135977A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A pharmaceutical composition for treating a metabolic disease in a mammalian subject includes a therapeutically effective amount of all-trans-13,14-dihydroretinoid, all-trans-13,14-dihydroretinoid derivative, or agent capable of modulating the level of at least one all-trans-13,14-dihydroretinoid or all-trans-13,14-dihydroretinoid derivative in the subject.

  一种用于治疗哺乳动物主体代谢性疾病的药物组合物，包括治疗有效量的全反式-13,14-二氢视黄醛、全反式-13,14-二氢视黄醛衍生物或能够调节主体中至少一种全反式-13,14-二氢视黄醛或全反式-13,14-二氢视黄醛衍生物水平的药剂。
• Stereospecificity of Retinol Saturase:  Absolute Configuration, Synthesis, and Biological Evaluation of Dihydroretinoids
  作者：Alexander R. Moise、Marta Domínguez、Susana Alvarez、Rosana Alvarez、Michael Schupp、Ana G. Cristancho、Philip D. Kiser、Angel R. de Lera、Mitchell A. Lazar、Krzysztof Palczewski

  DOI：10.1021/ja710487q

  日期：2008.1.30

  Retinol saturase carries out a stereospecific saturation of the C13-C14 double bond of all-trans-retinol to generate (13R)-all-trans-13,14-dihydroretinol. This compound is found in cells expressing mouse or zebrafish retinol saturase and in the livers of mice fed retinyl palmitate. All-trans-13,14-dihydroretinol is oxidized in vivo to all-trans-13,14-dihydroretinoic acid, a highly selective agonist of the retinoic acid receptor. The naturally occurring (13R)-all-trans-13,14-dihydroretinoic acid is a weaker agonist than the (13S) enantiomer, indicating enantioselective recognition by the ligand-binding pocket of this receptor. Consequently the (13S) enantiomer, acting through the retinoic acid receptor, also inhibits adipose differentiation more potently than the (13R) enantiomer.
• WO2008/63768
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 9-CIS.13,14-DIHYDRORETINOIC ACID AND ITS ETHYL ESTERS
  申请人：UNIVERSITY OF DEBRECEN

  公开号：US20180170867A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The retinoid X receptors (RXRs) are ligand-activated transcription factors heterodimerize with a number of nuclear hormone receptors, thereby controlling a variety of physiological processes. The invention relates to novel enantiomer compounds which are derivatives of dihydroretinoic acid, their stereoselective synthesis, to pharmaceutical compositions containing the same and to the use of same in the treatment of diseases.