methoxymethyl 3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-6-methyl-13-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxa-2-borolidin-2-yl)trideca-2,4,8,12-tetraenoate | 1196458-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methoxymethyl 3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-6-methyl-13-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxa-2-borolidin-2-yl)trideca-2,4,8,12-tetraenoate
• 英文别名: methoxymethyl (2Z,4E,6S,8E,12E)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-methyl-13-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)trideca-2,4,8,12-tetraenoate
• CAS: 1196458-42-0
• 化学式: C₃₀H₅₃BO₆Si
• 分子量: 548.644
• InChiKey: WLFLKQSSEYDGAQ-FWRKMIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl (2E,4Z,6R,8Z)-9-iodo-6-methoxy-2,5-dimethylnona-2,4,8-trienoate 、 methoxymethyl 3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-6-methyl-13-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxa-2-borolidin-2-yl)trideca-2,4,8,12-tetraenoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到dimethoxymethyl (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-20-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-6-methoxy-2,15,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethyl (2Z,4E,6S,8E)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-6-methyl-12-oxododeca-2,4,8-trienoate 、 频哪醇(二氯甲基)硼酸酯 在 chromium dichloride 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以68%的产率得到methoxymethyl 3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-6-methyl-13-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxa-2-borolidin-2-yl)trideca-2,4,8,12-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928

文献信息

• Total Synthesis of Bongkrekic Acid via Sequential Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Kozo Shishido、Makoto Kanematsu、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1216928

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of (+)-bongkrekic acid, a potent apoptosis inhibitor, has been accomplished by employing a convergent strategy based on the Suzuki-Miyaura coupling of three fully functionalized segments. apoptosis - conjugated diene - Suzuki-Miyaura coupling - palladium - bongkrekic acid

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸