N-mesyl-2,2-dimethyl-4-pentenylamine | 1269218-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-mesyl-2,2-dimethyl-4-pentenylamine
• 英文别名: N-(2,2-dimethyl-pent-4-enyl)-methanesulfonamide；N-(2,2-dimethyl-pent-4-enyl)-methyl-sulfonamide；N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)methanesulfonamide
• CAS: 1269218-88-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 191.294
• InChiKey: CTJZHSDBKMOMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesyl-2,2-dimethyl-4-pentenylamine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,4-dimethyl-1-(methylsulfonyl)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃的分子内氨基硼化

  摘要：

  报道了一种直接且无催化剂的方法，用于未官能化烯烃的分子内氨基硼化。在存在唯一的硼源BCl 3（1当量）的情况下，无需使用任何催化剂即可轻松进行4-戊烯-1-胺，5-己烯-1-胺和2-烯丙胺的磺酰胺衍生物的分子内氨基硼化。水解后获得的硼酸可通过在无水条件下用频哪醇处理以直接方式转化为相应的频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201505489
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-enenitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-mesyl-2,2-dimethyl-4-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  涉及原子转移的催化对映选择性烯烃氨基卤化/环化

  摘要：

  已解决的问题：标题反应用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基二氢吲哚和 2-碘甲基吡咯烷（参见方案）。立体中心的形成被认为是通过对映选择性顺式 氨基氧化发生的，C  X 键的形成被认为是通过原子转移发生的。证明了产品作为多功能合成中间体的实用性，以及自由基级联环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201109044

文献信息

• Catalytic Enantioselective Alkene Aminohalogenation/Cyclization Involving Atom Transfer
  作者：Michael T. Bovino、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/anie.201109044

  日期：2012.4.16

  the synthesis of chiral 2‐bromo, chloro, and iodomethyl indolines and 2‐iodomethyl pyrrolidines (see scheme). Stereocenter formation is believed to occur by enantioselective cis aminocupration and CX bond formation is believed to occur by atom transfer. The ultility of the products as versatile synthetic intermediates was demonstrated, as was a radical cascade cyclization sequence.

  已解决的问题：标题反应用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基二氢吲哚和 2-碘甲基吡咯烷（参见方案）。立体中心的形成被认为是通过对映选择性顺式 氨基氧化发生的，C  X 键的形成被认为是通过原子转移发生的。证明了产品作为多功能合成中间体的实用性，以及自由基级联环化序列。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Intramolecular Chloroamination of Unactivated Alkenes by Using Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Guoyin Yin、Tao Wu、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.201102776

  日期：2012.1.9

  Cheap and clean! A novel Pd‐catalyzed oxidative intramolecular chloroamination of unactivated alkenes has been developed by using hydrogen peroxide as an oxidant and CaCl2 as a chlorine source. A series of chlorinated piperidine derivatives has been obtained with high regio‐ and diastereoselectivities at room temperature (see scheme).

  便宜又干净！通过使用过氧化氢作为氧化剂和CaCl 2作为氯源，开发了一种新型的Pd催化的未活化烯烃的氧化分子内氯胺化反应。已获得一系列在室温下具有高区域选择性和非对映选择性的氯化哌啶衍生物（参见方案）。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Alkene Amination/Intermolecular Heck-Type Coupling Cascade
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja211272v

  日期：2012.2.1

  Enantioselective copper-catalyzed cyclization of γ-alkenylsulfonamides and a δ-alkenylsulfonamide in the presence of a range of vinyl arenes results in variously functionalized 2-substituted chiral nitrogen heterocycles via a formal alkene C-H functionalization process. Application of this reaction to the concise synthesis of a 5-HT(7) receptor antagonist is demonstrated.

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。
• mCPBA-mediated metal-free intramolecular aminohydroxylation and dioxygenation of unfunctionalized olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra09024e

  日期：——

  mCPBA-mediated metal-free intramolecular aminohydroxylation and dioxygenation reactions of unfunctionalized olefins are reported. In the presence of 1.2 equiv. of m-chlorobenzoic peracid, different N-sulfonyl 4-penten-1-amine substrates could be cyclized via epoxide intermediates, producing the corresponding 2-hydroxymethylpyrrolidine products in up to 92% yields. The reaction could be carried out

  米报告未官能化的烯烃的CPBA介导的不含金属的分子内氨羟化和双加氧反应。在1.2当量的存在下。的米-chlorobenzoic过酸，不同Ñ磺酰基-4-戊烯-1-胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，产生相应的2-羟甲基吡咯烷的产品在高达92％的产率。该反应可以以克规模进行，并且可以通过常规的官能团转化反应将羟基进一步转化为多种不同的官能团。当N使-磺酰基羧酰亚胺进行相同的反应，获得O-环化产物氧代苯胺。使用X射线衍射实验确定了这些化合物的骨架。
• Flexible Gold-Catalyzed Regioselective Oxidative Difunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201005763

  日期：2011.1.24

  AuI/AuIII catalytic cycles can trigger three highly regioselective alkene difunctionalization processes that involve the formation of C(sp3)O, C(sp3)N, and C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction can proceed by reductive elimination on the oxidized gold center with complete retention of the configuration or through two subsequent nucleophilic substitution reactions via an aziridine intermediate.

  的Au我/ Au的III 催化循环可以触发涉及C的形成三个高度区域选择性的烯烃difunctionalization过程（SP 3） O，C（SP 3） N，和C（SP 3） C（SP 2）键。该反应可通过在构型完全保留的情况下在氧化的金中心上进行还原性消除或通过氮丙啶中间体进行的两个后续亲核取代反应来进行。