[(E)-Ethoxycarbonylimino]-acetic acid ethyl ester | 294843-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-Ethoxycarbonylimino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (2E)-[(ethoxycarbonyl)imino]acetate；ethyl (2E)-2-ethoxycarbonyliminoacetate
• CAS: 294843-15-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: IGGZKVAFCKCMIA-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-Ethoxycarbonylimino]-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Cyclohex-1-enyl-2-ethoxycarbonylamino-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基二烯的催化亚氨基Diels-Alder反应：轻松进入结构多样的胡椒酸衍生物

  摘要：

  描述了在催化量的路易斯酸存在下通过2-氨基-1，3-丁二烯与N-烷基和N-芳基亚氨基酯的环加成反应的4-氨基四氢吡啶的立体选择性合成。反应以不同取代的2-氨基二烯进行，从而产生结构多样的胡椒酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01892-0
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 N-(ethoxycarbonyl)triphenylphosphinimine 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(E)-Ethoxycarbonylimino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法将芳族和杂芳族CH键与α-亚氨基酯催化对映选择性加成旋光性芳族和杂芳族α-氨基酸。

  摘要：

  报道了一种用于合成非天然芳族和杂芳族α-氨基酸的实用的一锅催化对映选择性方法的开发。从容易获得的起始原料和手性BINAP-Cu（I）催化剂的应用开始，形成具有易于除去的N-保护基的旋光产物。通过以高收率向N-烷氧基羰基-α-亚氨基酯中添加取代的呋喃，噻吩，吡咯和芳香族化合物来证明反应的范围，对呋喃的对映选择性高达96％ee，对呋喃的对映选择性高达93％ee。噻吩，98％为芳香族化合物。保护基易于除去，并且证明了芳族和杂芳族α-氨基酸的各种转化。

  DOI：

  10.1021/jo0256787

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aza-Diels-Alder Reactions of Imines-An Approach to Optically Active Nonproteinogenicα-Amino Acids
  作者：Sulan Yao、Steen Saaby、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2435::aid-chem2435>3.0.co;2-z

  日期：2000.7.3

  well affording the corresponding aza-Diels-Alder product in high yield with up to 91% ee at room temperature. The present catalytic enantioselective reaction of imines provided an effective route to optically active nonproteinogenic alpha-amino acids. The products of the catalytic enantioselective aza-Diels-Alder reaction of the cyclic dienes can be used for the preparation of key compounds such as natural

  已经开发了亚胺的催化对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。在各种手性路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基α-亚氨基酯与包括活化，非活化，环状和无环二烯在内的不同二烯的反应。已经合成了一系列膦基-恶唑啉配体并评估了该反应。发现膦-恶唑啉配体与铜（I）盐的组合对于活化的二烯具有最佳结果，而BINAP-铜（I）配合物是所有研究的二烯的良好催化剂。对于活化的非环状二烯，可以以高于80％的分离产率和96％ee的价格获得aza-Diels-Alder产品，而对于未活化的环状二烯，exo非对映异构体是高达95％ee的主要产物。 。对于活化的环状共轭二烯2-三甲基甲硅烷氧基-1，3-环己二烯，该反应以曼尼希型加成反应进行，从而以良好的收率和高达96％的ee得到光学活性的γ-氧代α-氨基酸衍生物。未活化的无环二烯，2，3-二甲基-1，3-丁二烯与N-甲苯磺酰基α-亚氨基酯的反应生成的氮杂-Die
• Saaby, Steen; Fang, Xiangming; Gathergood, Nicholas, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4114 - 4116
  作者：Saaby, Steen、Fang, Xiangming、Gathergood, Nicholas、Joergensen, Karl Anker

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic imino-Diels–Alder reactions of 2-aminodienes: a simple entry into structurally diverse pipecolic acid derivatives
  作者：José Barluenga、M.Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01892-0

  日期：2002.11

  stereoselective synthesis of 4-aminotetrahydropyridines by cycloaddition reaction of 2-amino-1,3-butadienes with N-alkyl and N-aryliminoesters in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid is described. The reaction proceeds with differently substituted 2-aminodienes, giving rise to structurally diverse pipecolic acid derivatives.

  描述了在催化量的路易斯酸存在下通过2-氨基-1，3-丁二烯与N-烷基和N-芳基亚氨基酯的环加成反应的4-氨基四氢吡啶的立体选择性合成。反应以不同取代的2-氨基二烯进行，从而产生结构多样的胡椒酸衍生物。
• Optically Active Aromatic and Heteroaromatic α-Amino Acids by a One-Pot Catalytic Enantioselective Addition of Aromatic and Heteroaromatic C−H Bonds to α-Imino Esters
  作者：Steen Saaby、Pau Bayón、Pompiliu S. Aburel、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo0256787

  日期：2002.6.1

  procedure for the synthesis of non-natural aromatic and heteroaromatic alpha-amino acids is reported. Starting from readily available starting materials and application of a chiral BINAP-Cu(I) catalyst, the optically active products are formed with readily removable N-protecting groups. The scope of the reaction is demonstrated by the addition of substituted furans, thiophenes, pyrroles, and aromatic compounds

  报道了一种用于合成非天然芳族和杂芳族α-氨基酸的实用的一锅催化对映选择性方法的开发。从容易获得的起始原料和手性BINAP-Cu（I）催化剂的应用开始，形成具有易于除去的N-保护基的旋光产物。通过以高收率向N-烷氧基羰基-α-亚氨基酯中添加取代的呋喃，噻吩，吡咯和芳香族化合物来证明反应的范围，对呋喃的对映选择性高达96％ee，对呋喃的对映选择性高达93％ee。噻吩，98％为芳香族化合物。保护基易于除去，并且证明了芳族和杂芳族α-氨基酸的各种转化。