3-[(3-Fluorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 369622-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3-Fluorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-fluoroanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 369622-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO
• 分子量: 233.286
• InChiKey: PQAATMCMRBDYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 3-[(3-Fluorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(R)-tert-butyl (1-benzyl-3-{2-[(3-fluorophenyl)amino]-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl}-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过伊斯兰衍生亚胺的催化不对称加成，对基于环烯胺酮的3取代的3-氨基-2-氧吲哚支架进行对映选择性构建。

  摘要：

  通过手性磷酸催化环烯胺酮与靛红衍生的亚胺的对映选择性加成反应，开发了具有潜在生物活性的基于环烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚骨架的第一个催化不对称结构。高产率和优异对映选择性的基于环状烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚（高达99％收率，97％ee））。对反应机理的研究表明，两个底物与手性磷酸之间的双重氢键激活模式促进了反应机理。此外，该方法还可以用于大规模合成，同时保持对映体选择性。这种方法不仅为基于环烯胺酮的3-取代的3-氨基-2-氧代吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的方法，而且通过使用富电子的方法丰富了对源自靛红亚胺的催化不对称加成反应的研究。烯烃作为亲核试剂。更重要的是，对某些选定产品的细胞毒性的初步评估表明，两种对映纯化合物对A549、786-0，ECA109和BT474癌细胞系均表现出中度至强细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600508
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-[(3-Fluorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化组装 3-硫代喹啉-2,5-二酮的三组分多米诺反应

  摘要：

  开发了一种三组分相转移催化多米诺反应，涉及环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮、5-烯基绕丹宁和卤代烷烃。该方案可产生多种 3-硫代喹啉-2,5-二酮，产率为 52-81%。在喹啉-2,5-二酮框架的C-3位上构建C−S键扩大了其结构多样性。对反应机理的研究表明，该反应经历了共轭加成、氨解、消除和亲核取代序列。通过代表性产物的克级合成证明了该反应的合成潜力。氯烷基链安装在该反应中获得的大多数产物的硫原子上。利用氯部分有利的离去性质，获得了多样化的产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301240

文献信息

• Enantioselective Construction of Tetrahydroquinolin-5-one-Based Spirooxindole Scaffold via an Organocatalytic Asymmetric Multicomponent [3 + 3] Cyclization
  作者：Qiu-Ning Zhu、Yu-Chen Zhang、Meng-Meng Xu、Xiao-Xue Sun、Xue Yang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01598

  日期：2016.9.2

  e-based spirooxindole has been developed via a chiral cinchona alkaloid catalyzed asymmetric three-component [3 + 3] cyclization of cyclic enaminone, isatin, and malononitrile, which afforded a series of tetrahydroquinolin-5-one-based spirooxindoles in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 97:3 er). This reaction could be applicable to large-scale synthesis of enantioenriched

  通过手性金鸡纳生物碱催化环状烯胺酮，靛红和丙二腈的不对称三组分[3 + 3]环化反应，开发了具有生物重要性的基于四氢喹啉-5-酮的第一个催化对映选择性结构，得到了一系列四氢喹啉基于-5-one的spirooxindoles，具有高收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，97：3 er）。该反应可用于大规模合成对映体富集的基于四氢喹啉-5-一的螺环辛多酯。这种合成方法不仅为构建基于手性四氢喹啉-5-酮的螺氧杂吲哚支架提供了独特的方法，而且还增加了我们对催化对映选择性多组分反应的理解。
• Highly Regioselective and Chemoselective [3 + 3] Annulation of Enaminones with <i>ortho-</i>Fluoronitrobenzenenes: Divergent Synthesis of Aposafranones and Their <i>N</i>-Oxides
  作者：Xue-Bing Chen、Shun-Tao Huang、Jie Li、Qi Yang、Li Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00710

  日期：2021.4.16

  regioselective and chemoselective divergent synthesis of highly functionalized aposafranones and their N-oxides has been developed from the [3 + 3] annulation of enaminones with o-fluoronitrobenzenenes. This novel synthetic strategy offers an alternative method for the construction of aposafranones and their N-oxides are meaningful in the fields of both biology and organic synthesis. The established

  从烯胺酮与邻氟硝基苯的[3 + 3]环氧基化反应中发展出了一种碱促进的前所未有的策略，用于区域选择性和化学选择性发散性合成高度官能化的双氢呋喃酮及其N-氧化物。这种新颖的合成策略提供了另一种方法来构建长春黄酮，其氮氧化物在生物学和有机合成领域都具有重要意义。既定的协议探索了烯胺的环化范围，并扩展了基于硝基的环化的应用。
• Brønsted acid-catalyzed regioselective reactions of 2-indolylmethanols with cyclic enaminone and anhydride leading to C3-functionalized indole derivatives
  作者：Can Li、Hong-Hao Zhang、Tao Fan、Yang Shen、Qiong Wu、Feng Shi

  DOI：10.1039/c6ob01282e

  日期：——

  substitution of 2-indolylmethanols with nucleophiles such as cyclic enaminone and cyclic anhydride has been established in the presence of Brønsted acid, which efficiently afforded C3-functionalized indole derivatives with structural diversity in high yield and regiospecificity (40 examples, up to 99% yield). Using this approach, the reactivity of the C3-position of the indole was switched from nucleophilic to

  在布朗斯台德酸的存在下，已经确定了2-吲哚基甲醇被亲核试剂如环烯胺和环酐的异常区域选择性取代，这有效地提供了具有高产率和区域专一性的具有结构多样性的C3官能化的吲哚衍生物（40个例子，最多99个例子） ％ 屈服）。使用这种方法，将吲哚的C3位的反应性从亲核性转变为亲电性，这可以作为有机合成中的“主动”策略。
• Efficient construction of C–N and C–S bonds in 2-iminothiazoles via cascade reaction of enaminones with potassium thiocyanate
  作者：Xue-Bing Chen、Xue-Quan Wang、Jia-Na Song、Qing-Li Yang、Chao Huang、Wei Liu

  DOI：10.1039/c7ob00306d

  日期：——

  A novel and highly efficient protocol has been developed for the regioselective synthesis of 2-iminothiazole derivatives with potential biochemical interest by the reaction of enaminones, potassium thiocyanate (KSCN), and N-bromo succinimide (NBS) under mild conditions. The reaction proceeds via the formation of α-bromo enaminones as a versatile intermediate followed by thiocyanation/intramolecular

  通过在温和条件下烯胺酮，硫氰酸钾（KSCN）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的反应，开发了一种具有潜在生化兴趣的2-亚氨基噻唑衍生物的区域选择性合成的新型高效方法。该反应通过形成α-溴烯胺酮作为通用中间体而进行，然后以一锅法进行硫氰化/分子内环化。由于各种优点，包括操作简单，温和的条件，无催化剂和高键形成效率，所开发的方法特别有吸引力。拟议的协议探索了噻唑类化合物的合成路线，方法是使用各种功能的烯胺酮。
• Domino Constructions of Pentacyclic Indeno[2,1-c]quinolines and Pyrano[4,3-b]oxepines by [4+1]/[3+2+1]/[5+1] and [4+3] Multiple Cyclizations
  作者：Bo Jiang、Bao-Ming Feng、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1002/chem.201201109

  日期：2012.8.6

  New three‐component domino reactions have been discovered. The reactions are easy to perform (see scheme; MW=microwave irradiation) and proceed with fast rates, which makes work‐up convenient. Most of the multiple stereocenters and the geometry are controlled well. The stereochemistry has been unequivocally determined by X‐ray structural analysis.

  发现了新的三组分多米诺骨牌反应。该反应易于进行（参见方案；MW=微波辐射）并且进行速度快，这使得后处理变得方便。大多数多个立构中心和几何形状都控制得很好。立体化学已通过 X 射线结构分析明确确定。