2,3-Bis-ethoxycarbonyl-2,3-di-thiophen-3-yl-succinic acid diethyl ester | 182952-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Bis-ethoxycarbonyl-2,3-di-thiophen-3-yl-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: Tetraethyl 1,2-di(thiophen-3-yl)ethane-1,1,2,2-tetracarboxylate
• CAS: 182952-28-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈S₂
• 分子量: 482.576
• InChiKey: PZZLILFBJLFOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis-ethoxycarbonyl-2,3-di-thiophen-3-yl-succinic acid diethyl ester 以 萘烷 为溶剂， 生成 2-[3-(Bis-ethoxycarbonyl-methyl)-thiophen-2-yl]-2-thiophen-3-yl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-噻吩丙二酸二乙酯被高价金属盐氧化二聚。苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物的合成

  摘要：

  2-噻吩丙二酸二乙酯（1）在60°C下于各种溶剂中被金属氧化剂（Fe（ClO 4）3，Mn（OAc）3，MnO 2和CuO）氧化产生的二聚化产物是由侧链和核偶联产生中间离域丙二酸基6。建议金属与硫的结合在控制二聚体2 – 5的分布中发挥作用。不对称二聚体3的较高热力学稳定性，以及其氧化性的分子内1,6-环化为4，使得可以开发新的简单合成苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物15-18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00797-1
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩丙二酸 在 甲烷磺酸 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,3-Bis-ethoxycarbonyl-2,3-di-thiophen-3-yl-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-噻吩丙二酸二乙酯被高价金属盐氧化二聚。苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物的合成

  摘要：

  2-噻吩丙二酸二乙酯（1）在60°C下于各种溶剂中被金属氧化剂（Fe（ClO 4）3，Mn（OAc）3，MnO 2和CuO）氧化产生的二聚化产物是由侧链和核偶联产生中间离域丙二酸基6。建议金属与硫的结合在控制二聚体2 – 5的分布中发挥作用。不对称二聚体3的较高热力学稳定性，以及其氧化性的分子内1,6-环化为4，使得可以开发新的简单合成苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物15-18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00797-1

文献信息

• Oxidative dimerization of diethyl 3-thienylmalonate by high valent metal salts. Synthesis of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene derivatives
  作者：Attilio Citterio、Roberto Sebastiano、Antonietta Maronati、Fabio Viola、Alessandra Farina

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00797-1

  日期：1996.10

  The oxidation of diethyl 3-thienylmalonate (1) by metal oxidants (Fe(ClO4)3, Mn(OAc)3, MnO2 and CuO) in various solvents at 60 °C affords dimerization products arising from side-chain and nuclear coupling of the intermediate delocalized malonyl radicals 6. Metal to sulphur binding is suggested to play a role in controlling the distribution of dimers 2 – 5. The higher thermodynamic stability of unsymmetric

  2-噻吩丙二酸二乙酯（1）在60°C下于各种溶剂中被金属氧化剂（Fe（ClO 4）3，Mn（OAc）3，MnO 2和CuO）氧化产生的二聚化产物是由侧链和核偶联产生中间离域丙二酸基6。建议金属与硫的结合在控制二聚体2 – 5的分布中发挥作用。不对称二聚体3的较高热力学稳定性，以及其氧化性的分子内1,6-环化为4，使得可以开发新的简单合成苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物15-18。